1-(1-propylbutyl)-5-propionylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-propylbutyl)-5-propionylindole
• 英文别名: 1-(1-Heptan-4-ylindol-5-yl)propan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: IEOYXDJCOQEWGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-propylbutyl)-5-propionylindole 在 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 3-[1-(1-propylbutyl)indol-5-yl]-cis-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物作为一类新的类固醇5α-还原酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- {2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。

  DOI：

  10.1021/jm9601819

文献信息

• Indole Derivatives as a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors
  作者：Hitoshi Takami、Hirokazu Koshimura、Nobuyuki Kishibayashi、Akio Ishii、Hiromi Nonaka、Shiro Aoyama、Hiroshi Kase、Toshiaki Kumazawa

  DOI：10.1021/jm9601819

  日期：1996.1.1

  KF20405) showed the maximum potency with an IC50 value of 0.48 +/- 0.086 nM, which was 20-fold higher potency than 1 (MK-906). Compound 16 effectively inhibited DHT production 4 h after a 3 mg/kg oral administration. Several potent indole derivatives, 1 and 2 ((+/-)-ONO-3805), were tested versus rat and human isozymes. Nonsteroidal inhibitors such as indole derivatives and 2 were 2-3 orders of magnitude

  合成了一系列在α，β-不饱和双键上具有不同取代基的吲哚衍生物，并评估了它们抑制大鼠前列腺5α-还原酶的能力。在双键的β位上具有乙基取代基的化合物显示出有效的抑制活性。其中，（Z）-4- 2-[[[3- [1-（4,4'-二氟苯氢基）吲哚-5-基] -2-戊烯l]-氨基]苯氧基}丁酸（16，KF20405 ）显示最大效能，IC50值为0.48 +/- 0.086 nM，比1（MK-906）高20倍。口服3 mg / kg后4小时，化合物16有效抑制了DHT的产生。与大鼠和人类同工酶相比，测试了几种有效的吲哚衍生物1和2（（+/-）-ONO-3805）。