6,9-dihydro-7H-1,3-dioxa-8-thia-5-aza-cyclopenta[b]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,9-dihydro-7H-1,3-dioxa-8-thia-5-aza-cyclopenta[b]anthracene
• 英文别名: 13,15-Dioxa-6-thia-2-azatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3(8),9,11,16-pentaene；13,15-dioxa-6-thia-2-azatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1,3(8),9,11,16-pentaene
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: XPUPBSWIKHXGBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢噻喃-4-酮 、 6-氨基苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到6,9-dihydro-7H-1,3-dioxa-8-thia-5-aza-cyclopenta[b]anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过Friedländer反应合成和表征喹啉衍生物

  摘要：

  在乙醇钠（10摩尔％）存在下，通过2-氨基芳基醛与含有反应性α-亚甲基的羰基化合物的Friedländer缩合反应，已经开发出一种快速有效的合成各种多取代喹啉的方法。以乙醇钠为催化剂，通过Friedländer反应，高收率合成了新的四氢ac啶衍生物和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉。讨论了反应条件，并提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.037

文献信息

• Synthesis and characterization of quinoline derivatives via the Friedländer reaction
  作者：Dingqiao Yang、Kailing Jiang、Jingning Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.037

  日期：2007.8

  A rapid and efficient method for the synthesis of various poly-substituted quinolines has been developed via the Friedländer condensation of 2-aminoarylaldehyde with a carbonyl compound containing a reactive α-methylene group in the presence of sodium ethoxide (10 mol %). The new tetrahydroacridine derivatives and 11H-indeno[1,2-b]quinolines were synthesized in high yield with sodium ethoxide as a

  在乙醇钠（10摩尔％）存在下，通过2-氨基芳基醛与含有反应性α-亚甲基的羰基化合物的Friedländer缩合反应，已经开发出一种快速有效的合成各种多取代喹啉的方法。以乙醇钠为催化剂，通过Friedländer反应，高收率合成了新的四氢ac啶衍生物和11 H-茚并[1,2- b ]喹啉。讨论了反应条件，并提出了可能的反应机理。
• Friedlander Synthesis of Quinolines Promoted By Polymer-bound Sulfonic Acid
  作者：Behrooz Maleki、Esmail Rezaei Seresht、Zahra Ebrahimi

  DOI：10.1080/00304948.2015.1005986

  日期：2015.3.4

  has been shown that acid catalysis is more effective than base catalysts for the Friedlander annulation. In recent years, Bronsted and Lewis acids such as ionic liquids, sulfamic acid, hydrochloric acid, zirconium tetrakisdodecyl sulfate [Zr(DS)4], 29 silica sulfuric acid, silica supported phosphomolybdic acid [PMA.SiO2], 32 nanocrystalline aluminium oxide, dodecylphosphonic acid (DPA), poly(N-bromoethylbenzene-1

  喹啉及其衍生物在生物学上非常重要，广泛存在于天然产物中。该家族的成员显示出有趣的生理活性，并在药物化学中发现了主要应用，如抗疟疾、抗菌、抗炎、抗高血压、抗血小板和酪氨酸激酶抑制剂。它们还可用于制备具有增强的电子和光子特性的纳米和介观结构。此外，喹啉还用于生物有机、生物有机金属工艺和工业有机化学领域。因此，几十年来，探索构建喹啉骨架的有效合成方法一直受到广泛关注。在这些方法中，Friedlander 环是合成喹啉的最简单和最直接的方法之一。它涉及邻氨基芳基酮和醛与另一种具有活性α-亚甲基的羰基化合物之间的酸、碱催化或热缩合，然后进行环脱水。已经表明，对于 Friedlander 环化，酸催化比碱催化​​剂更有效。近年来，离子液体、氨基磺酸、盐酸、四十二烷基硫酸锆[Zr(DS)4]、29二氧化硅硫酸、二氧化硅负载磷钼酸[PMA.SiO2]、32纳米晶氧化铝、十二烷基膦酸 (DPA)、聚 (N-溴乙基苯-1