α-ethoxy-m-chloroacetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-ethoxy-m-chloroacetophenone
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-2-ethoxyethan-1-one；1-(3-Chlorophenyl)-2-ethoxyethanone
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: HIKPZEQOWQIXCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯溴苯 、 2-乙氧基乙酸乙酯 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以82%的产率得到α-ethoxy-m-chloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  连续流动是一种使能技术：快速通用地进入功能化乙二醛衍生物

  摘要：

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。

  DOI：

  10.1039/d1ob00288k

文献信息

• The Acid-catalyzed Decomposition of Diazo Carbonyl Compounds. II. Synthesis of 2- or 5-Heteroatom-substituted Oxazoles
  作者：Toshikazu Ibata、Tsuyoshi Yamashita、Makoto Kashiuchi、Shyuji Nakano、Hiroyuki Nakawa

  DOI：10.1246/bcsj.57.2450

  日期：1984.9

  The BF3-catalyzed decomposition of m- and p-substituted α-diazoacetophenones in excess of methyl thiocyanate and ethyl thiocyanate gave the corresponding 2-methylthio-, and 2-ethylthio-5-aryloxazoles, respectively in good yields along with s-alkyl-n-aroylmethylthiocarbamates and α-ethoxyacetophenones. However, yields of 2-dimethylamino-5-aryloxazoles by the reaction of dimethylcyanamide with α-diazoacetophenones

  BF3 催化的 m-和 p-取代的 α-重氮苯乙酮在硫氰酸甲酯和硫氰酸乙酯过量时分解，分别得到相应的 2-甲硫基-和 2-乙硫基-5-芳基恶唑以及 s-烷基- n-芳酰基甲基硫代氨基甲酸酯和α-乙氧基苯乙酮。然而，通过二甲基氰胺与α-重氮苯乙酮反应产生的2-二甲氨基-5-芳基恶唑的产率很低。5-二甲氨基-或5-烷氧基-4-芳基-2-甲基恶唑是通过N,N-二甲基-α-(对硝基苯基)重氮乙酰胺或重氮乙酸烷基芳基酯与腈反应制备的。当使用苯基重氮乙酸乙酯或对氯苯基重氮乙酸甲酯时，烷基芳基乙醛酸的酮嗪与恶唑一起获得。
• IBATA, TOSHIKAZU;YAMASHITA, TSUYOSHI;KASHIUCHI, MAKOTO;NAKANO, SHYUJI;NAK+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 9, 2450-2455
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、YAMASHITA, TSUYOSHI、KASHIUCHI, MAKOTO、NAKANO, SHYUJI、NAK+

  DOI：——

  日期：——
• Continuous flow as an enabling technology: a fast and versatile entry to functionalized glyoxal derivatives
  作者：Fabio Lima、Mark Meisenbach、Berthold Schenkel、Joerg Sedelmeier

  DOI：10.1039/d1ob00288k

  日期：——

  complementary strategies employing organolithium chemistry for the synthesis of glyoxal derivatives. Micro-mixer technology allows for the generation of unstable organometallic intermediates and their instantaneous in-line quenching with esters as electrophiles. Selective mono-addition was observed via putative stabilized tetrahedral intermediates. Advantages offered by flow chemistry technologies facilitate

  我们在此报告了两种互补策略，这些策略采用有机锂化学合成乙二醛衍生物。微型混合器技术允许生成不稳定的有机金属中间体，并使用酯类作为亲电体对其进行瞬时在线猝灭。通过推定的稳定的四面体中间体观察到选择性单加成。流动化学技术提供的优势有助于直接有效地接触被掩盖的1,2-二羰基化合物，同时减少了不良副产物的形成。这两种方法使得能够以每分钟克数的产量生产用于杂环化学的先进且有价值的合成构件。