1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: ICKYBHPNMIHUPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-3-(naphthalene-2-sulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 、 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile 生成 N-(4-cyanoindan-1-yl)-3-(naphthalen-2-yl-sulfonylamino)-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  所选化合物可有效治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物、制药组合物以及预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他病症或状况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  US20090048224A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-羧基苯基)丙酸 在 四磷十氧化物 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 1-amino-2,3-dihydro-1H-indene-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从萘作为廉价石化原料开始的手性Ozanimod关键中间体的化学酶法合成。

  摘要：

  奥扎尼莫德（Ozanimod）代表一种新近开发的，有前途的活性药物成分（API）分子，可对抗多发性硬化症。这种药物，朝向一个新颖的替代合成方法中的用途寻址一个可扩展的目标，在经济上有吸引力的，并且在技术上可行的方法（小号）-4-氰基-1-氨基茚满作为唑尼莫德的手性关键中间体已得到开发。该中间体的总合成是基于萘的利用，萘是一种易于获得，经济上有吸引力的，因此是有利的石油化学原料。首先，通过最初的Birch还原，在四步过程中将萘转化为4-羧基茚满酮，然后进行C═C双键异构化，氧化C═C裂解和分子内Friedel-Crafts酰化反应。4-羧基茚满酮向（S）-4-氰基-1-氨基茚满代表了引入手性和所需的绝对S构型的关键步骤。当评估分别基于脂肪酶和转氨酶的互补生物催化方法时，将4-羧基茚满酮进行化学还原胺化，再进行随后的脂肪酶催化拆分，是最有效的途径，从而可实现所需的目标。关键中间体（S）-4-氰

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03290

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS HAVING BRADYKININ RECEPTORS AFFINITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSES BICYCLIQUES PRESENTANT UNE AFFINITE POUR LES RECEPTEURS DE LA BRADYKININE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES EN CONTENANT
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004092116A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  所选化合物对于治疗疼痛和炎症介导的疾病等方面有效。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病况的药物组合物和方法。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类方法中有用的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
  申请人：QUIM SINTETICA S A

  公开号：WO2020064818A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Industrially viable and advantageous processes for the preparation of Ozanimod are described. The invention also discloses the intermediates obtained in the process.

  描述了用于制备奥扎尼莫德的工业可行且有利的工艺。该发明还披露了在该过程中获得的中间体。
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLAMMATION-RELATED DISORDERS MEDIATED BY BRADYKININ<br/>[FR] DERIVES AMINES CYCLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIES A L'INFLAMMATION INDUITS PAR LA BRADYKININE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004092164A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  Compounds of formula (I) are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation mediated by Bradykinin. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes wherein q, t, R, Ra, Rb, Rc and R2 are as defined herein.

  公式（I）的化合物对于治疗疼痛和疾病，如由炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新型化合物，其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、由Bradykinin介导的炎症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备此类化合物的方法，以及在这些方法中有用的中间体，其中q、t、R、Ra、Rb、Rc和R2如本文所定义。
• Cyclic amine derivatives and methods of use
  申请人：Groneberg D. Robert

  公开号：US20050234044A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Selected compounds are effective for treatment of pain and diseases, such as inflammation mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving pain, inflammation, and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的化合物对于治疗疼痛和疾病，如炎症介导的疾病，具有有效性。该发明涵盖了新颖的化合物、类似物、前药和其药学上可接受的衍生物，药物组合物以及用于预防和治疗涉及疼痛、炎症等疾病和其他疾病或病症的方法。该发明还涉及制备这些化合物的过程，以及在这些过程中有用的中间体。
• Chemoenzymatic Synthesis of a Chiral Ozanimod Key Intermediate Starting from Naphthalene as Cheap Petrochemical Feedstock
  作者：Florian Uthoff、Jana Löwe、Christina Harms、Kai Donsbach、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03290

  日期：2019.4.19

  sclerosis. Addressing the goal of a scalable, economically attractive, and technically feasible process for the manufacture of this drug, a novel alternative synthetic approach toward (S)-4-cyano-1-aminoindane as a chiral key intermediate for ozanimod has been developed. The total synthesis of this intermediate is based on the utilization of naphthalene as a readily accessible, economically attractive

  奥扎尼莫德（Ozanimod）代表一种新近开发的，有前途的活性药物成分（API）分子，可对抗多发性硬化症。这种药物，朝向一个新颖的替代合成方法中的用途寻址一个可扩展的目标，在经济上有吸引力的，并且在技术上可行的方法（小号）-4-氰基-1-氨基茚满作为唑尼莫德的手性关键中间体已得到开发。该中间体的总合成是基于萘的利用，萘是一种易于获得，经济上有吸引力的，因此是有利的石油化学原料。首先，通过最初的Birch还原，在四步过程中将萘转化为4-羧基茚满酮，然后进行C═C双键异构化，氧化C═C裂解和分子内Friedel-Crafts酰化反应。4-羧基茚满酮向（S）-4-氰基-1-氨基茚满代表了引入手性和所需的绝对S构型的关键步骤。当评估分别基于脂肪酶和转氨酶的互补生物催化方法时，将4-羧基茚满酮进行化学还原胺化，再进行随后的脂肪酶催化拆分，是最有效的途径，从而可实现所需的目标。关键中间体（S）-4-氰