2-phenyl-5-propyl-2,5-nonadien-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-propyl-2,5-nonadien-4-one
• 英文别名: (2E,5E)-2-phenyl-5-propyl-2,5-nonadien-4-one；(2E,5E)-2-phenyl-5-propylnona-2,5-dien-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: CNJISGZIYSNPFK-DHPOFXPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-phenylcyclobutanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 溶剂黄146 、 锌 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-5-propyl-2,5-nonadien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Two-carbon ring expansion of cyclobutanone skeletons by nickel-catalyzed intermolecular alkyne insertion

  摘要：

  The reaction of cyclobutanone with an alkyne in the presence of a nickel(0) catalyst formally achieves intermolecular alkyne insertion between the carbonyl carbon and the a-carbon of a cyclobutanone, providing a six-membered carbocyclic skeleton. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.118

文献信息

• Nickel-Catalyzed Intermolecular Alkyne Insertion into Cyclobutanones
  作者：Masahiro Murakami、Shinji Ashida、Takanori Matsuda

  DOI：10.1021/ja050674f

  日期：2005.5.1

  Cyclobutanones reacted with alkynes in the presence of nickel(0) catalysts to produce cyclohexenones. Oxidative cyclization of the carbonyl group of the cyclobutanone and the alkyne with the nickel(0) was followed by beta-carbon elimination from the resulting oxanickelacyclopentene and subsequent reductive elimination. This reaction achieves a formal alkyne insertion between the carbonyl carbon and

  环丁酮在镍 (0) 催化剂存在下与炔烃反应生成环己烯酮。环丁酮和炔烃的羰基与镍 (0) 的氧化环化之后，从所得氧杂镍环戊烯中消除 β-碳，然后进行还原消除。该反应在羰基碳和α-碳之间实现了正式的炔烃插入，提供了一个六元碳环骨架。