2,2-diethyl-5-methylhex-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-5-methylhex-4-enal
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IRPZWFLXUZAADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-5-methylhex-4-enal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-(2’,2’-diethyl-7’,7’-dimethyl-2’,6’,7’,7a’-tetrahydro-1’H-inden-4’-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的刚性二烯酮麝香家族挑战人类嗅觉受体 OR5AN1 的感知范围

  摘要：

  通过用but-3-en-1-yn-1-yllithium对不同的醛进行烷基化，以及随后的Saucy-Marbet转移乙烯基化-克莱森重排与分子内Diels-Alder反应的多米诺反应，发现了一个新的二烯酮麝香家族，和总结路易斯酸催化的双键异构化。新合成的二烯酮结构具有令人愉悦的麝香气味，呈现出脂肪、略带果味和绿色的气息。尽管基于 QM/MM 计算，在计算机模拟中预测二烯酮麝香会与 OR5AN1 受体结合，但在体外试验中发现它们是无活性的。后一个结果表明 OR5AN1 受体不是主要的麝香受体，而是主要负责某些大环酮和硝基麝香的动物特性。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1708009
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethyl-5-methylhex-4-en-1-ol 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;SUGA, KYOICHI;MIURA, TOSHIRO;SUGAHARA, KO+, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1982, 32, N 3, 476-484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Prins Bicyclization for the<i>endo</i>-Selective Formation of 2,6-dioxabicyclo[2.2.2]octanes
  作者：Jie Liu、Lijun Zhou、Chao Wang、Demin Liang、Zhiming Li、Yue Zou、Quanrui Wang、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/chem.201600847

  日期：2016.4.25

  A new Lewis acid‐catalyzed endo‐selective Prins bicyclization of γ,δ‐unsaturated aldehydes or ketones with a broad range of aldehydes to dioxabicyclo[2.2.2]octanes is disclosed. When using a chiral BINOL‐derived N‐triflylphosphoramide (NTPA) as catalyst and glyoxylate esters as substrates, the cross‐dimerization afford functionalized bicyclic acetals with excellent diastereo‐ and enantioselectivities

  公开了一种新的路易斯酸催化的内含选择性的γ，δ-不饱和醛或酮的内环选择性Prins双环化成二氧杂双环[2.2.2]辛烷。当使用手性BINOL衍生的N-三flylphosphoramide（NTPA）作为催化剂和乙醛酸酯作为底物时，交叉二聚可提供具有出色的非对映异构和对映选择性的官能化双环缩醛。
• Alpha, beta-unsaturated ketones and their use as aroma chemicals
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：EP0231896A1

  公开（公告）日：1987-08-12

  Described are α,β-unsaturated ketones of the general formula: wherein R1, R2 and R3 may be the same or different and each represents a lower alkyl group. The ketones are useful as aroma chemicals.

  所述的是通式为： 其中 R1、R2 和 R3 可以相同或不同，且各代表一个低级烷基的 α、β-不饱和酮。 这些酮可用作芳香化学品。
• A New Family of Rigid Dienone Musks Challenges the Perceptive Range of the Human Olfactory Receptor OR5AN1
  作者：Quanrui Wang、Sereina Riniker、Philip Kraft、Jie Liu、Vera Hürlimann、Roger Emter、Andreas Natsch、Carmen Esposito、Stephanie M. Linker、Yue Zou、Lijun Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1708009

  日期：2020.6

  slightly fruity and green facets. Although the dienone musks were predicted in silico to bind to the OR5AN1 receptor based on QM/MM calculations, they were found to be inactive in the in vitro assay. The latter results suggest that the OR5AN1 receptor is not the prime musk receptor but primarily responsible for the animalic character of certain macrocyclic ketones and nitro musks.

  通过用but-3-en-1-yn-1-yllithium对不同的醛进行烷基化，以及随后的Saucy-Marbet转移乙烯基化-克莱森重排与分子内Diels-Alder反应的多米诺反应，发现了一个新的二烯酮麝香家族，和总结路易斯酸催化的双键异构化。新合成的二烯酮结构具有令人愉悦的麝香气味，呈现出脂肪、略带果味和绿色的气息。尽管基于 QM/MM 计算，在计算机模拟中预测二烯酮麝香会与 OR5AN1 受体结合，但在体外试验中发现它们是无活性的。后一个结果表明 OR5AN1 受体不是主要的麝香受体，而是主要负责某些大环酮和硝基麝香的动物特性。
• FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;SUGA, KYOICHI;MIURA, TOSHIRO;SUGAHARA, KO+, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1982, 32, N 3, 476-484
  作者：FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI、SUGA, KYOICHI、MIURA, TOSHIRO、SUGAHARA, KO+

  DOI：——

  日期：——