1-phenyl-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-ethenyl-1-phenyltriazole
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: DZYAQDLVKHXWSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 2-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Diacetate Naphthoquinone Derivatives Tethered to 1,2,3-Triazoles: Synthesis and Cytotoxicity Evaluation in Caco-2 Cells

  摘要：

  由萘醌制备的乙酰化化合物被报道为抗肿瘤前药。在探索萘醌和三唑核的合成多样性时，我们在此报告了一种简单有效的合成路线，以制备一系列16个1,2,3-三唑-萘醌乙酰衍生物的原型前药。化合物10a-10h和11a-11h是通过在碱性介质中，利用硝酸铈铵（CAN）促进的罗森和4-乙烯基-1H-1,2,3-三唑之间的氧化环加成反应，然后在过量的金属锌和乙酸酐中还原乙酰化萘醌制备的，产率高达>98%。所有衍生物均表现出血液相容性，化合物11e对Caco-2细胞展示了最有前途的特异性指数。分子对接表明，这些化合物可能通过抑制至少一种拓扑异构酶II亚型来发挥其细胞毒活性。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20210123
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 在 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-vinyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型三唑-卟啉衍生物的合成、表征和抗膀胱癌细胞的光动力活性

  摘要：

  通过 Heck 反应合成了新型三唑卟啉衍生物 (TZ-PORs)，然后将其掺入聚乙烯吡咯烷酮 (PVP) 胶束中。在验证这种掺入不会损害 TZ-POR 作为光敏剂的光物理和化学特性后，筛选了制剂对癌细胞的光毒性。生物学研究表明，所有 PVP-TZ-POR 制剂对膀胱癌细胞系都具有高光动力活性，特别是 PVP-TZ-POR 7e 和 7f 能够显着降低 HT-1376 细胞活力，而它们没有影响在对照 ARPE-19 细胞上。

  DOI：

  10.3390/molecules25071607

文献信息

• Microwave-Controlled Preparation of Alkenyl-(1H)-1,2,4-triazoles: First Heck Reaction on a (1H)-1,2,4-Triazole Moiety
  作者：Ángel Díaz-Ortiz、Pilar Prieto、Abel de Cózar、Cristina Cebrián、Andrés Moreno、Antonio de la Hoz

  DOI：10.1071/ch09185

  日期：——

  A new synthetic approach for the preparation of alkenyl-1,2,4-triazole derivatives based on microwave-induced C–C cross-coupling Heck reactions is described. To the best of our knowledge, this is the first application of the Heck reaction to a dihalogenated 1,2,4-triazole. This approach allows the introduction of a wide range of equivalent or different alkenyl substituents in the 5- and/or 3-positions, thus extending the possibilities for the preparation of these valuable derivatives. A similar microwave-induced synthetic procedure has also been applied to the Heck reaction of 4-vinyl-1,2,3-triazoles.

  本文介绍了一种基于微波诱导的 C-C 交叉偶联赫克反应制备烯基-1,2,4-三唑衍生物的新合成方法。据我们所知，这是 Heck 反应首次应用于二卤代 1,2,4-三唑。这种方法可以在 5 位和/或 3 位引入多种等效或不同的烯基取代基，从而扩大了制备这些有价值衍生物的可能性。类似的微波诱导合成程序还被应用于 4-乙烯基-1,2,3-三唑的 Heck 反应。
• 1,2,3-triazolium ionic liquids
  申请人：Luebke David

  公开号：US08907105B1

  公开（公告）日：2014-12-09

  The present invention relates to compositions of matter that are ionic liquids, the compositions comprising substituted 1,2,3-triazolium cations combined with any anion. Compositions of the invention should be useful in the separation of gases and, perhaps, as catalysts for many reactions.

  本发明涉及离子液体的物质组合物，所述组合物包括与任何阴离子结合的取代的1,2,3-三唑阳离子。本发明的组合物应该在气体分离以及可能作为许多反应的催化剂中有用。
• Vinyl-triazolium monomers: Versatile and new class of radically polymerizable ionic monomers
  作者：Brian J. Adzima、Steve C. Taylor、Hongkun He、David R. Luebke、Krzysztof Matyjaszewski、Hunaid B. Nulwala

  DOI：10.1002/pola.27016

  日期：2014.2.1

  A set of eight functional 4‐vinyl‐1,2,3‐triazolium monomers were synthesized using copper catalyzed azide‐alkyne 2 + 3 Hüisgen cycloaddition. These vinyl‐trizolium monomers readily polymerized via free radical polymerization. The physical properties of the vinyl‐triazolium based poly(ionic liquid)s (PILs) are strongly dependent on the pendant functional groups. These polymers were characterized for

  使用铜催化的叠氮化物-炔烃2 + 3Hüisgen环加成反应，合成了八种功能性4-乙烯基1,2,3-三唑鎓单体。这些乙烯基三唑鎓单体很容易通过自由基聚合而聚合。乙烯基三唑鎓盐基聚离子液体（PIL）的物理性质在很大程度上取决于侧基官能团。对这些聚合物的玻璃化转变温度（T g），溶解度和热分解进行了表征。乙烯基三唑鎓盐基的PIL提供了高效合成PIL的有效途径，并具有易于合成和结合许多所需功能部分的能力。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，417-423
• Simple synthesis of 1-substituted-4-vinyl-1,2,3-triazoles based on polystyrene-supported sulfonyl chloride
  作者：Zhe Wang、Shou-Ri Sheng、Mei-Hong Wei、Xiao-Ling Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1130228

  日期：2016.2

  applied to the traceless solid-phase organic synthesis of 1-substituted-4-vinyl-1,2,3-triazoles by CuI-promoted 1,3-dipolar cycloaddition reaction with various organic azides and subsequent cleavage from the polymer support through elimination reaction mediated by 1.8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU). The advantages of this new synthetic method include simple operation and moderate to good yields of

  摘要 聚苯乙烯负载的丁-3-炔基磺酸酯试剂已被开发并应用于通过 CuI 促进的 1,3-偶极环加成无痕固相有机合成 1-取代-4-乙烯基-1,2,3-三唑与各种有机叠氮化物反应，随后通过由 1.8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳-7-烯 (DBU) 介导的消除反应从聚合物载体上裂解。这种合成新方法的优点是操作简单，产品收率适中，试剂稳定性好。图形概要
• A Versatile New Monomer Family:  Functionalized 4-Vinyl-1,2,3-Triazoles via Click Chemistry
  作者：Raymond J. Thibault、Kenichi Takizawa、Peter Lowenheilm、Brett Helms、Justin L. Mynar、Jean M. J. Fréchet、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja0648209

  日期：2006.9.1

  facile, highly modular synthetic approaches, a new monomer family based on a 1,2,3-triazole-4-vinyl building block has been prepared, and various functional derivatives have been obtained. Subsequent homo- and copolymerization of these novel functionalized monomers gives polymeric materials with unique physical properties, combining many attractive features of more traditional monomers, such as styrene,

  使用简便、高度模块化的合成方法，制备了基于 1,2,3-三唑-4-乙烯基结构单元的新型单体家族，并获得了各种功能衍生物。这些新型官能化单体的后续均聚和共聚使聚合物材料具有独特的物理特性，结合了更传统单体（如苯乙烯、乙烯基吡啶和甲基/丙烯酸酯）的许多吸引人的特性。