protonated phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: protonated phenanthridine
• 英文别名: phenanthridinium cation；Phenanthridin-5-ium
• 化学式: C₁₃H₉N*H
• 分子量: 180.229
• InChiKey: RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  protonated phenanthridine 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 5,6-dihydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳族阳离子被1,4-二氢烟碱酰胺还原的相对反应性

  摘要：

  动力学数据报道了1-甲基-3-硝基吡啶鎓阳离子与其假碱（氢氧化物加合物）的平衡，以及该阳离子被1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原的动力学数据。当该吡啶鎓阳离子与碱水溶液混合时，C-2氢氧化物加合物是动力学控制的产物（pK R + = 11.6），但是，这种物质重新排列成C-4加合物，成为热力学上更稳定的产物（pK R + = 9.42）。 。可以分析此平衡的pH依赖性，得出k OH = 1600 M -1 s -1氢氧根离子攻击该阳离子的C-4。用1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原吡啶鎓阳离子似乎仅在C-4处发生，二级速率常数k 2 = 0.72 M -1 s -1和k 2 H / k 2 D = 2.0 in 20％CH 3 CN-80％H 2 O，离子强度1.0，25°C。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87506-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)benzylamine 在 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 protonated phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  电喷雾串联质谱法研究2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺的阳离子铁配合物的气相反应。

  摘要：

  电喷雾电离三重四极杆质谱（ESI-TSQ-MS）和电喷雾电离傅立叶变换离子回旋共振质谱（ESI-FTICR-MS）用于研究2的阳离子铁（Fe）配合物的有趣气相反应-嘧啶氧基-N-芳基苄胺（1-6），由ESI在混合其甲醇溶液时生成。通过碰撞诱导解离（CID）对这些Fe配合物的进一步研究表明，Fe（III）配合物经历了有趣的气相单电子转移（SET）反应，得到1（•+）-6（•+），但损失FeCl（2）的合成，而Fe（II）可以催化化合物1-6的气相Smiles重排反应。通过将不同的Fe（II）X（2）盐（X = Cl或Br）与一组反应物一起使用，研究了抗衡离子（X（-））的作用以及反应物对Fe（II）催化的气相Smiles重排反应的结构影响。通过TSQ-MS和FTICR-MS实验，氢/氘（H / D）交换实验和理论计算获得的证据支持了通过将Fe（II）引入1而引发的一些独特的气相化学。重要的是

  DOI：

  10.1002/rcm.4848

文献信息

• Structure and C−S Bond Cleavage in Aryl 1-Methyl-1-arylethyl Sulfide Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Marta Bettoni、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Marco Mazzonna、Paolo Mencarelli

  DOI：10.1021/jo102086f

  日期：2011.1.21

  formation of products deriving from the C−S bond cleavage in the radical cations 1+•−7+• (2-aryl-2-propanols and diaryl disulfides). Formation of 1+•−7+• was also demonstrated by LFP experiments evidencing the absorption bands of the radical cations 1+•−3+• (λmax = 530 nm) and 5+•−7+• (λmax = 570 nm) mainly localized in the arylsulfenyl group and radical cation 4+• (λmax = 410, 700 nm) probably mainly localized

  一系列对-X-枯基苯硫醚（4-XC 6 H 4 C（CH 3）2 SC 6 H 5：1，X = Br; 2，X = H; 3，X ＝ CH 3；4，X ＝ OCH 3）和对-X-枯基对甲氧基苯基硫化物（4-XC 6 H 4 C（CH 3）2 SC 6 H 4 OCH 3：5，X ＝ H； N ＝ 1。6，X = CH 3 ; 7，X = OCH 3）已在的存在下进行Ñ甲氧菲啶鎓六氟磷酸盐（MEOP + PF 6 - ）在氮气下在MeCN。稳态光解显示的产品在自由基阳离子从C-S键断裂导出的形成1 +• - 7 +•（2-芳基-2-丙醇和二芳基二硫化物）。的形成1 +• - 7 +•还通过实验LFP证明自由基阳离子的吸收谱带表明1 +• - 3 +•（λ最大= 530纳米）和5 +• - 7 +•（λ最大= 570纳米）主要定位的芳基亚磺酰基团和自由基阳离子在4 +•（λ最大= 410，70
• Relative reactivities of heteroaromatic cations towards reduction by 1,4-dihydronicotinamides
  作者：John W. Bunting、Judy L. Bolton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87506-2

  日期：1986.1

  reported for the equilibration of the 1-methyl-3-nitropyridinium cation with its pseudobase (hydroxide adduct) and for the reduction of this cation by 1-benzyl-1, 4-dihydronicotinamide. The C-2 hydroxide adduct is the kinetically controlled product (pKR+ = 11.6) when this pyridinium cation is mixed with aqueous base, however, this species rearranges to the C-4 adduct as the themodynamically more stable product

  动力学数据报道了1-甲基-3-硝基吡啶鎓阳离子与其假碱（氢氧化物加合物）的平衡，以及该阳离子被1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原的动力学数据。当该吡啶鎓阳离子与碱水溶液混合时，C-2氢氧化物加合物是动力学控制的产物（pK R + = 11.6），但是，这种物质重新排列成C-4加合物，成为热力学上更稳定的产物（pK R + = 9.42）。 。可以分析此平衡的pH依赖性，得出k OH = 1600 M -1 s -1氢氧根离子攻击该阳离子的C-4。用1-苄基-1，4-二氢烟碱酰胺还原吡啶鎓阳离子似乎仅在C-4处发生，二级速率常数k 2 = 0.72 M -1 s -1和k 2 H / k 2 D = 2.0 in 20％CH 3 CN-80％H 2 O，离子强度1.0，25°C。
• Studies of gas-phase reactions of cationic iron complexes of 2-pyrimidinyloxy-<i>N</i> -arylbenzylamines by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：Chu Xu、Hao-Yang Wang、Feng-Jun Zhu、Yin-Long Guo、Long Lu

  DOI：10.1002/rcm.4848

  日期：2011.1.15

  cationic iron (Fe) complexes of 2-pyrimidinyloxy-N-arylbenzylamines (1-6), which are generated by ESI when mixing their methanolic solutions. Further studies of these Fe complexes by collision-induced dissociation (CID) show that Fe(III) complexes undergo an interesting gas-phase single electron transfer (SET) reaction to give 1(•+) -6(•+) ,with loss of neutral FeCl(2) , whereas Fe(II) can catalyze gas-phase

  电喷雾电离三重四极杆质谱（ESI-TSQ-MS）和电喷雾电离傅立叶变换离子回旋共振质谱（ESI-FTICR-MS）用于研究2的阳离子铁（Fe）配合物的有趣气相反应-嘧啶氧基-N-芳基苄胺（1-6），由ESI在混合其甲醇溶液时生成。通过碰撞诱导解离（CID）对这些Fe配合物的进一步研究表明，Fe（III）配合物经历了有趣的气相单电子转移（SET）反应，得到1（•+）-6（•+），但损失FeCl（2）的合成，而Fe（II）可以催化化合物1-6的气相Smiles重排反应。通过将不同的Fe（II）X（2）盐（X = Cl或Br）与一组反应物一起使用，研究了抗衡离子（X（-））的作用以及反应物对Fe（II）催化的气相Smiles重排反应的结构影响。通过TSQ-MS和FTICR-MS实验，氢/氘（H / D）交换实验和理论计算获得的证据支持了通过将Fe（II）引入1而引发的一些独特的气相化学。重要的是