6-ethylbicyclohexyl-2,3'-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethylbicyclohexyl-2,3'-dione
• 英文别名: 3-Ethyl-2-(3-oxocyclohexyl)cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: RONAZDXRMSNCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 diethylzinc 在 copper(l) iodide 、 QUIPHOS 水 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-ethylbicyclohexyl-2,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones with Chiral Copper-QUIPHOS Catalyst Influence of the Addition of Water on the Enantioselectivity

  摘要：

  The use of a new chiral copper catalyst involving QUIPHOS as ligand in the 1,4-addition of Et2Zn to enones is reported. The dramatic beneficial effect of addition of water or Zn(OH)(2) to this system has been investigated, and led to an improvement of the enantiomeric excess from 7 to 61% ee.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2507::aid-ejoc2507>3.0.co;2-t

文献信息

• Tropanes as Scaffolds for Phosphorus-Olefin Ligands and Their Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Sandra Vlahovic、Nicole Schädel、Stefan Tussetschläger、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/ejoc.201201539

  日期：2013.3

  reaction with various substrates. The most promising results in both reactions were achieved with ligands 11 and 15, which contain a chiral alkene/achiral P-unit or an achiral alkene/chiral P moiety, respectively, and where the metal is complexed on the exo side of the tropene skeleton. In contrast, ligands with an endo coordination mode showed only low (13) or no activity (12) in all of the 1,4-additions

  托烷衍生的磷-烯烃杂化配体带有 P-单元（手性 BINOL 衍生单元/非手性 PPh2-单元）与托烯骨架（手性/非手性）的各种组合已被合成并用于 Cu 催化的共轭 1,4-二乙基锌与环烯酮的加成以及在 Rh 催化的苯基硼酸（Hayashi-Miyaura 反应）与环状和非环烯酮的 1,4-加成中。而在 Cu 催化的反应中，只获得了中等的产率和 ee 值（高达 49% ee），而在 Hayashi-Miyaura 反应中观察到高达 97% ee 与各种底物。两个反应中最有希望的结果是用配体 11 和 15 实现的，它们分别包含一个手性烯烃/手性 P 单元或一个非手性烯烃/手性 P 部分，并且金属络合在 tropene 骨架的外侧. 相比之下，具有内配位模式的配体在所有 1,4-添加中仅显示低活性 (13) 或无活性 (12)。NMR 和 ESI-MS 实验表明溶液中存在两种阳离子 [RhI(15)2]+
• Addition des organocadmiens aux composés carbonylés α,β-éthyléniques: étude des réactions compétitives des énolates intermédiaires
  作者：Monique Gocmen、M.Georges Soussan

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86531-6

  日期：1973.11
• Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Enones with Chiral Copper-QUIPHOS Catalyst Influence of the Addition of Water on the Enantioselectivity
  作者：Guillaume Delapierre、Thierry Constantieux、Jean Michel Brunel、Gérard Buono

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2507::aid-ejoc2507>3.0.co;2-t

  日期：2000.7

  The use of a new chiral copper catalyst involving QUIPHOS as ligand in the 1,4-addition of Et2Zn to enones is reported. The dramatic beneficial effect of addition of water or Zn(OH)(2) to this system has been investigated, and led to an improvement of the enantiomeric excess from 7 to 61% ee.