(+)-adunctin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-adunctin D
• 英文别名: Adunctin D；1-[(2R,6'R)-6-hydroxy-4-methoxy-6'-propan-2-ylspiro[3H-1-benzofuran-2,3'-cyclohexene]-7-yl]-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₀O₄
• 分子量: 406.522
• InChiKey: NVHLTNASIPVGQS-NIYFSFCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基环己酮 在 正丁基锂 、 氧气 、 palladium diacetate 、 (R)-2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)ethan-1-amine 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (+)-adunctin C 、 (+)-adunctin D
  参考文献：
  名称：

  (+)-adunctins C 和 D 的总合成：分配它们的绝对构型

  摘要：

  (+)-adunctin C ( ent - 1 ) 和 (+)-adunctin D ( 2 ) 是从Piper aduncum (Piperaceae) 中分离出来的两种单萜取代的二氢查尔酮，首次实现了全合成。开发了酰基间苯三酚与 (-)-β-水芹烯的区域选择性氧化 [3 + 2] 环加成，以构建其独特的螺苯并呋喃骨架。因此，通过这些努力分配了天然 adunctins 1和2的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/d1ob02055b

文献信息

• 一种螺苯并呋喃化合物制备方法
  申请人：西南交通大学

  公开号：CN111848564B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一种螺苯并呋喃化合物制备方法，公开了以商业可得的间苯三酚和4‑异丙基环己酮为原料，通过傅克反应和维蒂希反应分别合成二氢查耳酮和具有环外双键β‑水芹烯，得到氢查耳酮和β‑水芹烯两个片段化合物以后，以氧化环加成反应，将两个片段化合物进行连接，构建螺苯并呋喃核心骨架，从而制备得到天然产物adunctin C和adunctin D，本发明通过有机化学的合成手段，以目标天然产物adunctin C和adunctin D的合成为导向，发展了构建该结构单元的新方法，同时将该方法应用于具有重要生理和药理活性天然产物adunctin C和D的合成制备，制备产率高，成本低，大大突破了该天然产物来源的局限性。