α-methyl-α-trifluoromethyl-γ-butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methyl-α-trifluoromethyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: α-trifluoromethyl-α-methyl-γ-butyrolacton；3-Methyl-3-(trifluoromethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• 分子量: 168.116
• InChiKey: SNBMDFFAXRTIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 [双(三氟甲磺酰基)氨基]三甲基硅烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.53h， 生成 α-methyl-α-trifluoromethyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸亲电三氟甲基化催化合成α-三氟甲基酯和内酯

  摘要：

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03088

文献信息

• α-Trifluoromethylation of Secondary and Sterically Hindered Carboxylates with Use of BrF₃
  作者：Aviv Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo048864g

  日期：2004.10.1

  Secondary esters and those with sterical hindrance at the beta carbon were reacted with base, carbon disulfide, and methyl iodide to produce methyl 2-carboalkoxydithioalkenoate (2). These compounds were reacted with BrF3, forming the corresponding alpha-trifluoromethyl esters (3) along with 1,1-difluoro-2-trifluoromethyl-2-alkyl ethers (4). The products of type 4 have been transformed to derivatives of type 3, thus raising the overall yields of the target respective cc-trifluoromethyl esters to 65-80%. The reaction is tolerant to different functional groups such as halogens, protected alcohols, esters, and lactones.
• Lewis Acid Catalyzed Synthesis of α-Trifluoromethyl Esters and Lactones by Electrophilic Trifluoromethylation
  作者：Dmitry Katayev、Václav Matoušek、Raffael Koller、Antonio Togni

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03088

  日期：2015.12.4

  An electrophilic trifluoromethylation of ketene silyl acetals (KSAs) by hypervalent iodine reagents 1 and 2 has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions in the presence of a catalytic amount of trimethylsilyl bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (up to 2.5 mol %) as a Lewis acid providing a direct access to a variety of secondary, tertiary, and quaternary α-trifluoromethyl esters

  已经开发了由高价碘试剂1和2进行的乙烯酮甲硅烷基缩醛（KSAs）的亲电子三氟甲基化反应。反应在非常温和的条件下，在催化量的三甲基甲硅烷基双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（至多2.5 mol％）的路易斯酸存在下进行，可直接获得各种仲，叔和季α-三氟甲基酯和内酯，收率高（高达98％）。