2-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-cyclopentyl-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: JAEALGOPTYWGIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 Ni(TMHD)₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到环戊基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 8-氨基喹啉定向还原二烷基环化/未活化烯烃的均二烷基化

  摘要：

  烯烃的化学和区域选择性二烷基化是构建有用化学品的有效方案，但烷基化试剂的不受限制的应用仍然存在挑战。烷基溴属于易于获取和操作的烷基亲电子试剂，可用于与烯烃进行还原偶联。在这里，我们报道了在镍催化还原条件下用1,3-二溴烷烃或伯烷基溴对未活化的β,γ-和γ,δ-不饱和烯基酰胺进行二烷基环化和均二烷基化的便捷策略，该策略表现出高区域选择性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02955
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 在 吡啶 、 锰 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 、 nickel dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-cyclopentyl-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的 8-氨基喹啉定向还原二烷基环化/未活化烯烃的均二烷基化

  摘要：

  烯烃的化学和区域选择性二烷基化是构建有用化学品的有效方案，但烷基化试剂的不受限制的应用仍然存在挑战。烷基溴属于易于获取和操作的烷基亲电子试剂，可用于与烯烃进行还原偶联。在这里，我们报道了在镍催化还原条件下用1,3-二溴烷烃或伯烷基溴对未活化的β,γ-和γ,δ-不饱和烯基酰胺进行二烷基环化和均二烷基化的便捷策略，该策略表现出高区域选择性和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02955

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diazabicyclic β-Lactams through Intramolecular Amination of Unactivated C(sp³)–H Bonds of Carboxamides by Palladium Catalysis
  作者：Shi-Jin Zhang、Wen-Wu Sun、Pei Cao、Xiao-Ping Dong、Ji-Kai Liu、Bin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02532

  日期：2016.2.5

  An efficient C(sp3)–H bond activation and intramolecular amination reaction via palladium catalysis at the β-position of carboxyamides to make β-lactams was described. The investigation of the substrate scope showed that the current reaction conditions favored activation of the β-methylene group. Short sequences were developed for preparation of various diazabicyclic β-lactam compounds with this method

  描述了一种有效的C（sp 3）-H键活化和通过钯催化在羧酰胺的β位上制备β-内酰胺的分子内胺化反应。对底物范围的研究表明，当前的反应条件有利于β-亚甲基的活化。通过手性脯氨酸和哌啶衍生物的关键步骤，开发了用于制备各种二氮杂双环β-内酰胺化合物的短序列。
• 一种5-位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类 化合物及其制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN105175330B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明为一种5‑位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物及其制备方法，其特征在于，以喹啉、二芳基(烷基)二硫醚(R2SSR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2SeSeR2)或二芳基(烷基)二硒醚(R2TeTeR2)为原料，以廉价、易得的铜盐作为催化剂，以常用的氧化剂为氧化剂、常用的有机溶剂作反应溶剂，反应在一定温度下反应一定时间，高产率、高选择性地得到5‑位取代硫醚化/硒醚化/碲醚化喹啉类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。