3-(4-fluorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(4-fluorophenyl)-5-(2-thienyl)-1H-pyrazole；3-(4-fluorophenyl)-5-thiophen-2-yl-1H-pyrazole
• 化学式: C₁₃H₉FN₂S
• 分子量: 244.292
• InChiKey: FHPFRYYUJKIGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯甲酸苯酯 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-5-(thien-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化：吡唑的合成。

  摘要：

  已经开发了一种碘催化的脱硝亚氨基-二氮杂-纳扎罗夫环化 (DIDAN) 方法，用于通过使用 α-硝基苯乙酮衍生物和原位生成的腙合成具有高至优异产率的吡唑。这种氧化性 4π-电环化的关键转变是通过烯胺-亚胺离子中间体进行的。这种快速的一锅 DIDAN 协议导致 C-C 和 C-N 键的选择性生成以及 C-N 键的裂解。

  DOI：

  10.1039/d0ob01200a

文献信息

• Nematicidal pyrazoles
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US06310049B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  Novel pyrazoles of formula (1) wherein R1 represents halogen, C1-6 alkyl, C1-5 haloalkyl, C2-6 alkoxy, C1-4 alkylthio, C2-5 alkenyloxy, C3-5 alkynyloxy, C2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C1-5 haloalkoxy, C2-6 (total carbon number) alkoxyalkoxy, hydroxy or optionally substituted phenyl, R2 represents hydrogen, halogen, C1-5 alkyl, C2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C2-6 (total carbon number) alkylthioalkyl, C2-6 (total carbon number) alkylsulfinylalkyl, C2-6 (total carbon number alkylsulfonylalkyl or C1-5 haloalkyl, R3 represents hydrogen, C1-5 alkyl, —COR4, COOR5, CH(OR6)2 or CH2Si(R7)3, R4 represents C1-10 alkyl, C1-6 haloalkyl, C2-6 alkenyl, optionally substituted C3-6 cycloalkyl, C2-6 (total carbon number) alkoxyalkyl, C2-6 (total carbon number alkylthioalkyl, optionally substituted phenyl, C1-6 haloalkyl, alkylamino, di-(C1-6 alkyl)amino or optionally substituted phenylamino, R5 represents C1-7 alkyl, R6 and R7 represent C1-6 alkyl, and n is 1, 2 or 3, and when n is 2 or 3, the corresponding number (n) of R1 radicals may be the same or different, processes for preparing these compounds and their use as nematicides and anthelmintics.

  式（1）中的新型吡唑化合物，其中R1代表卤素、C1-6烷基、C1-5卤代烷基、C2-6烷氧基、C1-4烷基硫基、C2-5烯基氧基、C3-5炔基氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫基烷基、C1-5卤代烷氧基、C2-6（总碳数）烷氧基烷氧基、羟基或可选择地取代的苯基；R2代表氢、卤素、C1-5烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺酰基烷基、C2-6（总碳数）烷基磺基烷基或C1-5卤代烷基；R3代表氢、C1-5烷基、—COR4、COOR5、CH(OR6)2或CH2Si(R7)3；R4代表C1-10烷基、C1-6卤代烷基、C2-6烯基、可选择地取代的C3-6环烷基、C2-6（总碳数）烷氧基烷基、C2-6（总碳数）烷基硫基烷基、可选择地取代的苯基、C1-6卤代烷基、烷基氨基、二（C1-6烷基）氨基或可选择地取代的苯基氨基；R5代表C1-7烷基；R6和R7代表C1-6烷基；n为1、2或3，当n为2或3时，相应数量（n）的R1基团可以相同或不同，以及制备这些化合物的方法以及它们作为线虫杀和驱虫剂的用途。
• Intermediates for nematicidal pyrazoles
  申请人：Nihon Bayer Agrochem K.K.

  公开号：US06605730B2

  公开（公告）日：2003-08-12

  The invention relates to compounds of the formula R1, R2, and n have the meanings set forth in the disclosure, that are useful as intermediates for nematicidal pyrazoles.

  本发明涉及公式R1，R2和n具有披露中所述含义的化合物，这些化合物可用作杀线虫嘧唑的中间体。
• NEMATICIDAL PYRAZOLES
  申请人：NIHON BAYER AGROCHEM K.K.

  公开号：EP1104418A2

  公开（公告）日：2001-06-06
• US6310049B1
  申请人：——

  公开号：US6310049B1

  公开（公告）日：2001-10-30
• US6605730B2
  申请人：——

  公开号：US6605730B2

  公开（公告）日：2003-08-12