2-cyano-N'-(thiophen-2-ylmethylene)acetohydrazide | 90004-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-N'-(thiophen-2-ylmethylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-Cyanoacetic acid 2-(2-thienylmethylene)hydrazide；2-cyano-N-(thiophen-2-ylmethylideneamino)acetamide
• CAS: 90004-11-8
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• 分子量: 193.229
• InChiKey: NQFTWZCQKMLBAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.5-158.5 °C (decomp)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-(thiophen-2-ylmethylene)acetohydrazide 在 hydrazine hydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-diamino-5-(thiophen-2-ylmethyleneamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  嘧啶非核苷类似物：直接合成一类新型 N-取代氨基和 N-磺酰胺嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 开发了一种用于区域选择性合成嘧啶非核苷类似物的便捷方法。本研究报告了一种合成新型 N-取代氨基甲基硫基嘧啶和相应的吡唑并 [3,4-d] 嘧啶的新型有效方法。该系列化合物是通过N-氰基二硫亚氨基碳酸二甲酯与2-氰基-N'-(噻吩-2-基-、呋喃-2-基-和吡啶-4-基亚甲基)乙酰肼和N'-(2 -氰基乙酰基)芳基磺酰肼。演示了该方法的范围和限制。还评估了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2016.1257808
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 氰乙酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N'-(thiophen-2-ylmethylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-2-芳基/杂芳基-5-氧代-5,8-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-腈：合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13528

文献信息

• Spectroscopic characterization of Cu(II), Ni(II), Co(II) complexes, and nano copper complex bearing a new S, O, N-donor chelating ligand. 3D modeling studies, antimicrobial, antitumor, and catalytic activities
  作者：Mosad A. El-ghamry、Magdy Shebl、Akila A. Saleh、Saied M.E. Khalil、Magdah Dawy、Amira A.M. Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131587

  日期：2022.2

  metal complexes were optimized with respect to the energy taking the 6-311G(p,d) basis set in Gaussian 09 W program in gaseous phase by DFT. The data obtained revealed that all metal complexes are more reactive than the free ligand HL, and the Cu(II) complex 1 has the highest chemical reactivity. The antimicrobial activity study illustrated enhancement in activity of the free ligand upon complex formation

  一种新的三齿腙配体 (HL)、其 Co(II)、Ni(II)、Cu(II) 配合物（金属与配体的摩尔比为 1:1，1:2），以及混合配体 Co(II) ), Ni(II), Cu(II) 配体 HL 配合物，与 8-HQ 以 1:1:1 (M:L:8-HQ) 化学计量，除了纳米 Cu(II) 配合物使用物理、分析和光谱方法合成和表征。八面体几何被分配给所有研究的配合物，除了 Cu(II) 配合物1表现出方形平面排列。TGA 结果表明当前配合物的热稳定性。XRD数据表明Cu(II)配合物2的颗粒位于纳米级范围内。此外，纳米 Cu(II) 配合物2的 SEM 和 TEM 图像显示平均尺寸为 48 nm 的球形和片状颗粒。金属配合物的几何形状通过 DFT 在气相中采用 Gaussian 09 W 程序中设置的 6-311G(p,d) 基的能量进行了优化。获得的数据表明，所有金属配合物都比游离配体
• N-(2-噻吩基)亚甲基-2-氰基-3-杂环基丙烯 酰肼类衍生物及其应用
  申请人：西华大学

  公开号：CN107098894B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及杂环Schiff碱类化合物及其用途，特别涉及N‑(2‑噻吩基)亚甲基‑2‑氰基‑3‑杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用。本发明解决的技术问题是提供一种可作为抗氧化剂和农用杀虫剂使用的杂环Schiff碱类化合物，其结构式如式Ⅰ所示。本发明采用生物活性基团拼接原理，将杂环化合物引入Schiff碱类化合物中，发现了一些结构新颖、活性优异的活性化合物或活性先导化合物，从而为新型抗氧化剂及杀虫剂的创制奠定了较好的基础。
• New Hydrazonothiophene Derivatives: Synthesis, DFT Calculations, and Prediction for Biological Activity
  作者：F. R. Mahmoud、G. G. El-Bana、A. S. Fouda、M. A. Ismail

  DOI：10.1134/s1070363224030150

  日期：2024.3

  Abstract Seven new thiophene hydrazide derivatives were prepared through the coupling of active methylene of 2-cyano-N'-(thiophen-2-ylmethylene)acetohydrazide with diazonium salts of aromatic amines, and heterocyclic amines at 0–5°C in pyridine. The new hydrazonothiophene derivatives could exist in two possible tautomeric forms, which are the enol and keto tautomer. The optimized molecular structures

  摘要 通过2-氰基-N '-(噻吩-2-基亚甲基)乙酰肼的活性亚甲基与芳香胺、杂环胺的重氮盐在吡啶中于0~5℃下偶联，制备了7种新的噻吩酰肼衍生物。新的亚肼基噻吩衍生物可以以两种可能的互变异构形式存在，即烯醇和酮互变异构体。优化的分子结构和两种互变异构体总能量的计算表明，烯醇互变异构体的能量低于其相应的酮形式。通过使用PASS在线软件对新合成的噻吩酰肼衍生物的生物活性进行了预测研究，该衍生物作为磷酸二酯酶X抑制剂和肌氨酸氧化酶抑制剂在治疗创伤后应激障碍方面显示出良好的活性。此外，DFT计算表明，含有CH 3、OCH 3和COOH基团的新型亚肼基噻吩衍生物由于其较低的带隙而在所有新合成的化合物中具有化学活性。
• Pyrolysis of aminonitriles, cyanohydrazones, and cyanoacetamides. Part II. Elimination reactions of arylacetylhydrazone, arylcyanoacetylhydrazone, and substituted cyanoacetamides
  作者：Nouria A. Al-Awadi、Mohamed H. Elnagdi、Tommy Mathew、Mervat Abdel Khalik

  DOI：10.1002/(sici)1097-4601(1996)28:10<749::aid-kin5>3.0.co;2-n

  日期：——

  Rates of pyrolytic reactions of arylacetylhydrazone and arylcyanoacetylhydrazone (1-4) of the general formula GCH(2)CONHN=CHAr (G = H,CN) have been measured. The increase in the acidity of the hydrogen atom involved in the six-centered elimination process suggested for these reactions causes a significant increase in rates and thus appears to be the limiting factor in these pyrolytic reactions. The implication of this conclusion for the pyrolytic reactions of substituted cyanoacetamides (5-8), NCCH2CONHAr are considered, The mechanism of pyrolytic reactions of compounds (5-8) appears to proceed through a 4-membered cyclic transition state. (C) 1996 John Wiley & Sons, Inc.
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.