α-bromoacetamido-O-(5-acetamido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylate)-(2*3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-bromoacetamido-O-(5-acetamido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylate)-(2*3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-[(2-bromoacetyl)amino]-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₄₄BrN₃O₁₉
• 分子量: 794.559
• InChiKey: UDXNAUIIHUJMGC-QYLGPOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  353
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 α-2,3-sialyltransferase 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 manganese(ll) chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 以 alkaline aq. solution 、 水 为溶剂， 反应 139.33h， 生成 α-bromoacetamido-O-(5-acetamido-3,4-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylate)-(2*3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1*4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学选择性连接应用于合成 CD52 的双天线 N 连接糖型

  摘要：

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。

  DOI：

  10.1021/ja029346v

文献信息

• Chemoselective Ligation Applied to the Synthesis of a Biantennary <i>N</i>-Linked Glycoform of CD52
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja029346v

  日期：2003.5.1

  here a strategy for the synthesis of N-linked glycopeptide analogues that replace the glycosidic linkages extending from the core pentasaccharide with thioethers amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block, a pentasaccharide-Asn analogue containing two thiol residues, was incorporated into CD52 by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. An

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。