N-bromoacetyl-β-D-xylopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-bromoacetyl-β-D-xylopyranosylamine
• 英文别名: n-Bromoacetyl-beta-d-xylopyranosylamine；2-bromo-N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₇H₁₂BrNO₅
• 分子量: 270.08
• InChiKey: ZOEMSSQMKZCLNP-VYNVVFCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代乙酸酐 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到N-bromoacetyl-β-D-xylopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-溴乙酰基--吡喃葡萄糖胺、单糖和二糖衍生物的改进方法

  摘要：

  开发了一种从相应的 β-糖基胺合成 N-溴乙酰基-β-吡喃葡萄糖胺的改进方法。该程序适用于广泛的单糖衍生物（己糖、2-乙酰氨基-2-脱氧己糖、己糖醛酰胺和 6-脱氧己糖）和一些二糖。对于戊糖和2-脱氧己糖的衍生物，发现使用相应的β-糖基氨基甲酸铵更方便。首次获得了衍生自 D-甘露糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖醛酸酰胺、2-脱氧-D-阿拉伯己糖、2-脱氧-D-lyxo-己糖和蜜二糖的 N-溴乙酰-β-吡喃葡萄糖胺。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035661.45796.f7