N-(3′-acetylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3′-acetylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• 英文别名: 1-(3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenyl)ethanone；Asischem N62067；1-[3-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD01125273
• 分子量: 213.279
• InChiKey: IQEUQGCIUZEHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3′-acetylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 生成 1-[3-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-phenyl]-ethanone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  609.致癌氮化合物的化学作用。第三部分 多取代的吡咯和吲哚是潜在的致癌物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002882
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 2,5-己二酮 在 water extract of Allium cepa L_., bulb, Iran, Lowshan, Guilan Province, local store in Rasht 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(3′-acetylphenyl)-2,5-dimethylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  洋葱（Allium cepa L.）提取物：一种绿色环保催化剂，用于通过 Paal–Knorr 反应进行微波辅助无溶剂合成吡咯

  摘要：

   抽象的 开发了一种环境友好且高效的洋葱提取物催化微波辅助无溶剂合成吡咯的方法，该方法通过帕尔-克诺尔反应与己烷-2,5-二酮进行。该方法适用于多种芳香族、脂肪族和杂环伯胺，并且在 80°C 下以良好至优异的收率（高达 98%）提供各种吡咯衍生物。使用洋葱提取物作为催化剂使该过程对环境无害。

  DOI：

  10.1134/s1070428024030151

文献信息

• Crystalline salicylic acid as an efficient catalyst for ultrafast Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave induction
  作者：Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Hani Sayahi

  DOI：10.1007/s12039-021-01891-9

  日期：2021.6

  the viability of a wide range of crystalline aromatic and aliphatic carboxylic acids as organocatalysts has been investigated for solvent-free Paal–Knorr pyrrole synthesis under microwave activation. Among these potential catalysts, crystalline salicylic acid proved to be a remarkable catalyst because its efficiency remained high even under low microwave power irradiation or a shorter reaction time

  摘要 在这项研究中，已经研究了微波活化下无溶剂的Paal-Knorr吡咯合成中各种结晶性芳族和脂肪族羧酸作为有机催化剂的可行性。在这些潜在的催化剂中，结晶水杨酸被证明是出色的催化剂，因为即使在低微波功率辐照下或模型反应的反应时间较短的情况下，其效率仍然很高。水杨酸出色的催化活性使Paal–Knorr环缩合的周转频率高达1472 h -1，这在无金属均相催化的情况下是独一无二的。这种有机催化剂的吸引人的特点是它有助于超快速的吡咯合成，并且没有金属污染的风险。 图形摘要 概要：引入了一种绿色快速的方法，该方法通过水杨酸作为催化剂（固态）与微波的组合来合成2,5-二甲基吡咯。
• Naturally occurring organic acids for organocatalytic synthesis of pyrroles via Paal–Knorr reaction
  作者：Farshid Mohsenzadeh、Hossein Reza Darabi、Mahsa Alivand、Kioumars Aghapoor、Yadollah Balavar

  DOI：10.1007/s11164-020-04260-2

  日期：2020.12

  In this study, common naturally occurring organic acids, namely oxalic, malonic, succinic, tartaric and citric acid (as safe, inexpensive, and biodegradable organocatalysts), have been employed for Paal–Knorr pyrrole synthesis. The organocatalyzed reaction proved to be effective in ethanol at 60 °C. However, the reaction rate is mainly dominated by the nature and position of functional groups on the

  在这项研究中，常见的天然有机酸，即草酸、丙二酸、琥珀酸、酒石酸和柠檬酸（作为安全、廉价和可生物降解的有机催化剂）已被用于 Paal-Knorr 吡咯合成。证明有机催化反应在 60 °C 下在乙醇中是有效的。然而，反应速率主要取决于官能团在底物芳环上的性质和位置。这种无金属工艺可以容忍一系列官能团，应该被视为制药行业的一项资产，因为在吡咯支架的合成过程中不会发生金属污染。
• Cascade Synthesis of Pyrroles from Nitroarenes with Benign Reductants Using a Heterogeneous Cobalt Catalyst
  作者：Pavel Ryabchuk、Thomas Leischner、Carsten Kreyenschulte、Anke Spannenberg、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202007613

  日期：2020.10.12

  A bifunctional 3d‐metal catalyst for the cascade synthesis of diverse pyrroles from nitroarenes is presented. The optimal catalytic system Co/NGr‐C@SiO2‐L is obtained by pyrolysis of a cobalt‐impregnated composite followed by subsequent selective leaching. In the presence of this material, (transfer) hydrogenation of easily available nitroarenes and subsequent Paal–Knorr/Clauson‐Kass condensation provides

  提出了一种用于从硝基芳烃级联合成多种吡咯的双功能3d金属催化剂。最佳催化体系Co/NGr-C@SiO 2 -L是通过热解钴浸渍复合材料并随后进行选择性浸出而获得的。在这种材料的存在下，容易获得的硝基芳烃的（转移）氢化和随后的 Paal-Knorr/Clauson-Kass 缩合可使用二氢、甲酸或 CO/H 2 O混合物（WGSR条件）作为还原剂。除了有利的步骤经济性之外，这种简单的多米诺骨牌工艺不需要任何溶剂或外部助催化剂。该方法的一般合成效用在各种功能化底物上得到了证明，包括生物活性和药学相关化合物的制备，例如（+）-异沙莫坦。
• Ascorbic acid as a multifunctional hydrogen bonding catalyst for Paal–Knorr synthesis of N-substituted mono- and bis-pyrroles: experimental and theoretical aspects
  作者：Amin Ghaemi、Hossein Reza Darabi、Kioumars Aghapoor、Farshid Mohsenzadeh、Hani Sayahi、Hossein Taherzadeh、Maryam Farajpour Mojdehi、Yadollah Balavar、Hossein Farhangian

  DOI：10.1007/s11164-023-05072-w

  日期：2023.9

  the catalytic mechanism of ascorbic acid in this reaction. The optimized calculations pointed out the presence of three possible bifunctional hydrogen bond donor sites and one hydrogen bond acceptor site in the molecular structure of ascorbic acid. Although all four possible complexes were studied, the two bidentate hydrogen bond complexes between ascorbic acid and the carbonyl group of hexane-2,5-dione

  抗坏血酸可用作可回收的有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的 Paal-Knorr 缩合制备吡咯。反应顺利进行，在无溶剂条件下以中等至优异的产率提供所需产物。此外，对二胺反应物的研究表明，负载催化剂的量和底物的空间或电子性质是选择性形成相应的双吡咯或单吡咯的主要因素。-吡咯产品。采用密度泛函理论方法可以更好地理解抗坏血酸在此反应中的催化机理。优化计算指出抗坏血酸分子结构中存在3个可能的双功能氢键供体位点和1个氢键受体位点。尽管研究了所有四种可能的配合物，但抗坏血酸和己烷-2,5-二酮的羰基之间的两个双齿氢键配合物（平均氢键距离〜1.8-1.9 Å）是最稳定的配合物。配合物的MEP图和NBO分析与获得的自由能一致。此外，HOMO-LUMO能隙值的降低支持催化己烷-2,5-二酮对苯胺的化学反应活性的增加。 图形概要 抗坏血酸可用作可回收的双功能氢键有机催化剂，通过己烷-2,5-二酮与各种单胺和二胺的
• 609. The chemistry of carcinogenic nitrogen-compounds. Part III. Polysubstituted pyrroles and indoles as potential cocarcinogens
  作者：Ng.Ph. Buu-Hoï

  DOI：10.1039/jr9490002882

  日期：——