3,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-3,4,5,6,6a,8,9,12,13,13a-decahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3',4':2,3]azepino[4,5-f]azocine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-3,4,5,6,6a,8,9,12,13,13a-decahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3',4':2,3]azepino[4,5-f]azocine
• 英文别名: 7,17-Bis(4-methoxyphenyl)-4,5,9,11,15,19-hexamethyl-13-methylidene-5,7,8,16,17,19-hexazahexacyclo[10.7.1.11,4.02,11.06,10.014,18]henicosa-6(10),8,14(18),15-tetraene；7,17-bis(4-methoxyphenyl)-4,5,9,11,15,19-hexamethyl-13-methylidene-5,7,8,16,17,19-hexazahexacyclo[10.7.1.11,4.02,11.06,10.014,18]henicosa-6(10),8,14(18),15-tetraene
• 化学式: C₃₆H₄₂N₆O₂
• 分子量: 590.768
• InChiKey: CGZUXUNNEAXGJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-3,4,5,6,6a,8,9,12,13,13a-decahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3',4':2,3]azepino[4,5-f]azocine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以50.3%的产率得到3,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8,11,12,13a-heptamethyl-3,4,5,6,6a,8,9,12,13,13a-decahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3',4':2,3]azepino[4,5-f]azocine
  参考文献：
  名称：

  包含多环系统5,7：7,13-dimethanopyrazolo [3,4- b ] pyrazolo [3'，4'：2,3 ] azepino [4,5- f ]偶氮辛的新衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  1-苯基-3-R-5-甲基氨基吡唑与2,5-己二酮在回流下的反应导致5,7：7,13-二甲基吡唑并[ 3,4- b ]吡唑并[3'，4'：2， 3] azepino [4,5- f ]偶氮碱衍生物3b - g。这些不寻常的分子显示出许多具有生物活性的天然产物的结构复杂性，并赋予了药物发现所需的化学多样性。化合物3b，e在活性炭上钯存在下被氢还原，得到二氢衍生物5b，e。化合物3b – f和5b，eNCI筛选了它们，以评估它们对来自9种临床分离的癌症类型（白血病，肺癌，肺癌，结肠癌，黑色素瘤，肾癌，卵巢癌，脑癌，乳腺癌和前列腺癌）的60种人类细胞系的体外抗增殖活性。该系列中活性最高的化合物导致细胞周期的G0–G1期受阻。对pRb表达的分析表明，该化合物有利于pRb的去磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.016
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-N-methylacetamide 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,9-bis(4-methoxyphenyl)-1,4,5,8,11,13a-hexamethyl-12-methylene-3,4,5,6,6a,8,9,12,13,13a-decahydro-5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3',4':2,3]azepino[4,5-f]azocine
  参考文献：
  名称：

  包含多环系统5,7：7,13-dimethanopyrazolo [3,4- b ] pyrazolo [3'，4'：2,3 ] azepino [4,5- f ]偶氮辛的新衍生物的合成和抗增殖活性

  摘要：

  1-苯基-3-R-5-甲基氨基吡唑与2,5-己二酮在回流下的反应导致5,7：7,13-二甲基吡唑并[ 3,4- b ]吡唑并[3'，4'：2， 3] azepino [4,5- f ]偶氮碱衍生物3b - g。这些不寻常的分子显示出许多具有生物活性的天然产物的结构复杂性，并赋予了药物发现所需的化学多样性。化合物3b，e在活性炭上钯存在下被氢还原，得到二氢衍生物5b，e。化合物3b – f和5b，eNCI筛选了它们，以评估它们对来自9种临床分离的癌症类型（白血病，肺癌，肺癌，结肠癌，黑色素瘤，肾癌，卵巢癌，脑癌，乳腺癌和前列腺癌）的60种人类细胞系的体外抗增殖活性。该系列中活性最高的化合物导致细胞周期的G0–G1期受阻。对pRb表达的分析表明，该化合物有利于pRb的去磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.016

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of new derivatives containing the polycyclic system 5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5-f]azocine
  作者：Benedetta Maggio、Demetrio Raffa、Maria Valeria Raimondi、Maria Grazia Cusimano、Fabiana Plescia、Stella Cascioferro、Gabriella Cancemi、Marianna Lauricella、Daniela Carlisi、Giuseppe Daidone

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.016

  日期：2014.1

  The reaction under reflux between 1-phenyl-3-R-5-methylaminopyrazoles and 2,5-hexanedione lead to 5,7:7,13-dimethanopyrazolo[3,4-b]pyrazolo[3′,4′:2,3]azepino[4,5-f]azocine derivatives 3b–g. These unusual molecules show the structural complexity of many biologically active natural products and are endowed with the chemical diversity that is required in drug discovery. The compounds 3b,e were reduced

  1-苯基-3-R-5-甲基氨基吡唑与2,5-己二酮在回流下的反应导致5,7：7,13-二甲基吡唑并[ 3,4- b ]吡唑并[3'，4'：2， 3] azepino [4,5- f ]偶氮碱衍生物3b - g。这些不寻常的分子显示出许多具有生物活性的天然产物的结构复杂性，并赋予了药物发现所需的化学多样性。化合物3b，e在活性炭上钯存在下被氢还原，得到二氢衍生物5b，e。化合物3b – f和5b，eNCI筛选了它们，以评估它们对来自9种临床分离的癌症类型（白血病，肺癌，肺癌，结肠癌，黑色素瘤，肾癌，卵巢癌，脑癌，乳腺癌和前列腺癌）的60种人类细胞系的体外抗增殖活性。该系列中活性最高的化合物导致细胞周期的G0–G1期受阻。对pRb表达的分析表明，该化合物有利于pRb的去磷酸化。