(4-methoxyphenyl)(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₀H₉F₃OS
• 分子量: 234.242
• InChiKey: ZLJWMTKPOREEBA-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 三氟氯丙烯 在 potassium hydroxide 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以83%的产率得到(4-methoxyphenyl)(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的应用：各种β-取代的三氟甲基乙烯的快速入门。

  摘要：

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00931

文献信息

• Applications of 2-Chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene (HCFO-1233xf): A Rapid Entry to Various β-Substituted-trifluoromethyl-ethenes
  作者：Daniel Meyer、Myriem El Qacemi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00931

  日期：2020.5.1

  An efficient base-promoted reaction of O-, N-, and S-nucleophiles with 2-chloro-3,3,3-trifluoprop-1-ene (HCFO-1233xf) is described providing access to various β-substituted-trifluoromethyl-ethenes under mild reaction conditions. Mechanistic investigations shed some light on the regio-, chemo-, and stereoselectivities observed. The olefins prepared represent attractive intermediates in chemical discovery:

  描述了O-，N-和S-亲核试剂与2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯（HCFO-1233xf）的有效碱促进反应，可提供各种β-取代的三氟甲基-乙烯在温和的反应条件下。机理研究为观察到的区域选择性，化学选择性和立体选择性提供了一些启示。制备的烯烃代表了化学发现中的诱人中间体：某些应用包括通过[3 + 2]偶极环加成反应将其转化为吡咯烷。这些弱碱性胺代表了新型合成子，可以通过一系列反应轻松地进行合成。