4-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Ethyl-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)benzonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: QPFYFAKKYHOOPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4-甲基噻唑 、 对氯苯甲腈 在 PdCl(dppb)(C₃H₅) potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到4-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  活化芳基氯化物：在钯催化的 CH 活化/功能化反应中与 2-取代噻唑偶联的有用伙伴

  摘要：

  在通过 CH 活化与杂芳烃偶联反应中，芳基氯是非常罕见的伙伴。我们在本文中报道，空气稳定的 PdCl(dppb)(C3H5) 配合物只要 1 mol% 即可催化缺电子芳基氯化物与 2-取代噻唑衍生物的直接偶联。可以容忍芳基氯上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、硝基、腈或三氟甲基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejic.200700420

文献信息

• Exploring Green Solvents Associated to Pd/C as Heterogeneous Catalyst for Direct Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides
  作者：Shuxin Mao、Xinzhe Shi、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201800596

  日期：2018.9.3

  products in metal‐catalyzed direct arylation reactions. We found that the use of only 1 mol% of the heterogeneous catalyst Pd/C promotes very efficiently the direct arylations of most heteroaromatics. In the presence of this catalyst and potassium acetate as the base, the direct arylation of thiophenes, furans, pyrroles, thiazoles, imidazoles or isoxazoles, using aryl bromides as coupling partners, proceeds

  在金属催化的直接芳基化反应中，金属残留物无疑是产品污染的主要来源之一。我们发现仅使用1mol％的多相催化剂Pd / C非常有效地促进了大多数杂芳族化合物的直接芳基化。在该催化剂和乙酸钾为碱的存在下，使用芳基溴化物作为偶联伙伴，噻吩，呋喃，吡咯，噻唑，咪唑或异恶唑的直接芳基化在区域上具有高度选择性，并且产率中等至很高。有了几个杂芳烃，既可以耐受缺电子也可以耐受富电子的芳基溴。此外，对于最具活性的杂芳烃，Pd / C催化剂可耐受绿色溶剂，例如碳酸二乙酯，3-甲基丁烷-1-醇和戊烷-1-醇，从而提供了对环境影响小的合成方案。
• Activated Aryl Chlorides: Useful Partners for the Coupling with 2‐Substituted Thiazoles in the Palladium‐Catalysed C‐H Activation/Functionalisation Reaction
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Henri Doucet

  DOI：10.1002/ejic.200700420

  日期：2007.8

  C-H activation. We report herein that as little as 1 mol-% of the air-stable PdCl(dppb)(C3H5) complex catalyses the direct coupling of electron-deficient aryl chlorides with 2-substituted thiazole derivatives. A range of functionalities on the aryl chloride such as acetyl, formyl, ester, nitro, nitrile or trifluoromethyl is tolerated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  在通过 CH 活化与杂芳烃偶联反应中，芳基氯是非常罕见的伙伴。我们在本文中报道，空气稳定的 PdCl(dppb)(C3H5) 配合物只要 1 mol% 即可催化缺电子芳基氯化物与 2-取代噻唑衍生物的直接偶联。可以容忍芳基氯上的一系列官能团，例如乙酰基、甲酰基、酯、硝基、腈或三氟甲基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)