(Z)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: ZPHHLADXAWMGMD-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl potassium malonate 、 2,4,5-三氟苯腈 在 N,N-二异丙基乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(Z)-3-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Decarboxylative Blaise Reaction

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of aryl nitriles with potassium ethyl malonate in the presence of zinc chloride and a catalytic amount of Hunig's base provided beta-amino acrylates in moderate to good yield. Compared to the classical Blaise reaction, this reaction is safer (endothermic), devoid of lachrymatory reagent, and is possible with 0.5-1.0 equiv of zinc chloride.

  DOI：

  10.1021/jo701743m

文献信息

• The Decarboxylative Blaise Reaction
  作者：Jae Hoon Lee、Bo Seung Choi、Jay Hyok Chang、Hee Bong Lee、Joo-Yong Yoon、Jaeick Lee、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/jo701743m

  日期：2007.12.1

  [GRAPHICS]Reaction of aryl nitriles with potassium ethyl malonate in the presence of zinc chloride and a catalytic amount of Hunig's base provided beta-amino acrylates in moderate to good yield. Compared to the classical Blaise reaction, this reaction is safer (endothermic), devoid of lachrymatory reagent, and is possible with 0.5-1.0 equiv of zinc chloride.