5-benzyloxy-4-sec-butyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-sec-butyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
• 英文别名: 4-Butan-2-yl-5-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one；4-butan-2-yl-5-phenylmethoxybicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: FAGQEKLJTRAHTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-sec-butyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(benzyloxy)-3-(sec-butyl)-8-methoxy-8-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  一系列新型苯并环丁烯衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成和评价

  摘要：

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00253
• 作为产物：
  描述：

  2-仲丁基苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 sodium amide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-benzyloxy-4-sec-butyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  一系列新型苯并环丁烯衍生物作为全身麻醉剂的设计，合成和评价

  摘要：

  在目前的工作中，通过在小鼠上失去正向反射（LORR）实验，将一系列结构新颖的苯并环丁烯衍生物鉴定为全身麻醉剂。我们的初步工作发现，在苯酚环的2,3位带有稠合四元环的化合物1a可以显着改善安全性。进一步的SAR研究表明，小的氢键受体（HBA）基团对于良好的ED 50以及更宽广的治疗范围（例如化合物16b和17）是最佳的。目前的工作证明了这种新颖的苯并环丁烯支架的优越性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00253