(1S,4S,5R)-6,6-diethoxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1S,4S,5R)-6,6-diethoxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S)-7,7-diethoxy-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₆O₆
• 分子量: 314.379
• InChiKey: QXTGXOQJEOBXLD-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二乙氧基乙烯 、 (-)-(S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,4S,5S)-6,6-diethoxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5R)-6,6-diethoxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1S,4S,5S)-7,7-diethoxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one 、 (1R,4S,5R)-7,7-diethoxy-4-pivaloyloxymethyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于[2 + 2]光环加成到手性2（5H）-呋喃酮上的氧杂环丁菌素碳环类似物的立体选择途径。

  摘要：

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。

  DOI：

  10.1021/ol0710616

文献信息

• Stereoselective Route to Oxetanocin Carbocyclic Analogues Based on a [2 + 2] Photocycloaddition to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone
  作者：Albert Rustullet、Ramon Alibés、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/ol0710616

  日期：2007.7.1

  The synthesis of the trisubstituted cyclobutane 7, which is a suitable precursor for the preparation of oxetanocin carbocyclic analogues, is described. The key step involves a regio- and diastereoselective [2 + 2] photochemical reaction of ketene diethyl acetal with (S)-5-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 3. As an application of this methodology, (-)-cyclobut-A has been prepared from the intermediate

  描述了三取代的环丁烷7的合成，所述三取代的环丁烷7是用于制备氧杂环丁菌素碳环类似物的合适的前体。关键步骤涉及乙烯酮二乙基乙缩醛与（S）-5-pivaloyloxymethyl-2（5H）-呋喃酮3的区域和非对映选择性[2 + 2]光化学反应。作为该方法的应用，（-）-环丁酮-A是从中间体7制备的。