(+)-diplyne E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-diplyne E
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO₂
• 分子量: 321.214
• InChiKey: DJSFMRMJRHIIBW-XTAQZOEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 乙胺 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (+)-diplyne E
  参考文献：
  名称：

  两个新颖的溴化炔二醇（+）-双螺炔C和E的全合成：（E）-1-溴-1-烯的立体选择性结构

  摘要：

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.019

文献信息

• Total synthesis of two novel brominated acetylenic diols (+)-diplyne C and E: stereoselective construction of the (E)-1-bromo-1-alkene
  作者：Benjamin W. Gung、Craig Gibeau、Amanda Jones

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.019

  日期：2005.9

  The total syntheses of the enantiomers of two novel brominated polyacetylenic natural products diplynes C and E are reported. Pd and Cu(I)-catalyzed coupling reactions were employed to synthesize the diyne and enyne units. The stereochemistry of the terminal (E)-alkenyl bromide in diplyne C was constructed stereoselectively using Brown’s hydroboration–bromination procedure. The stereochemistry of the

  报道了两种新型溴化聚炔天然产物二烯C和E的对映体的总合成。Pd和Cu（I）催化的偶联反应用于合成二炔和烯炔单元。使用布朗的硼氢化-溴化程序立体选择性地构建了二烯C中末端（E）-烯基溴化物的立体化学。使用Takai反应建立二烯E中内部（E）-双键的立体化学。立体中心衍生自d-甘露醇。