2-benzyl-1-phenylhexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzyl-1-phenylhexan-1-one
• 化学式: C₁₉H₂₂O
• 分子量: 266.383
• InChiKey: CFVZGBGMEOZQGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-benzyl-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙醇和甲醇合成α-甲基酮

  摘要：

  证明了以 1,3-二芳基丙烯醇或 1-芳基丙烯醇和甲醇作为 C1 源的一锅法合成 α-甲基酮。这种一锅异构化甲基化由市售的 Pd(OAc) 2催化，H 2 O 是唯一的副产物。机理研究和氘标记实验表明，在这些异构化-甲基化反应中，烯丙醇的异构化随后通过借氢途径进行甲基化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101101

文献信息

• Hydrogen borrowing catalysis using 1° and 2° alcohols: Investigation and scope leading to α and β branched products
  作者：James R. Frost、Choon Boon Cheong、Wasim M. Akhtar、Dimitri F.J. Caputo、Kirsten E. Christensen、Neil G. Stevenson、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132051

  日期：2021.4

  variety of ketones using 1° or 2° alcohols under hydrogen borrowing catalysis is described. Initial research focused on the α-alkylation of cyclopropyl ketones with higher 1° alcohols (i.e. larger than MeOH), leading to the formation of α-branched products. Our search for additional substrates with which to explore this chemistry led us to discover that di-ortho-substituted aryl ketones were also privileged

  描述了在氢借位催化下使用1°或2°醇对各种酮进行的烷基化。最初的研究集中在环丙酮与更高的1°醇（即大于MeOH）的α-烷基化反应上，导致形成α-支化产物。我们通过寻找其他底物来探索这种化学反应，使我们发现，二邻位取代的芳基酮也是特有的支架，其中Ph ∗（C 6 Me 5）酮是最佳选择。进一步的研究表明，该基序对于与2°醇形成β支链产物的烷基化至关重要，这也为研究非对映选择性和分子内氢借入过程提供了机会。
• Ruthenium-NHC Catalyzed α-Alkylation of Methylene Ketones Provides Branched Products through Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Christoph Schlepphorst、Biplab Maji、Frank Glorius

  DOI：10.1021/acscatal.6b01351

  日期：2016.7.1

  The α-alkylation of a broad range of methylene ketones was achieved using a ruthenium(II)-NHC catalyst under borrowing hydrogen conditions. Primary alcohols served as alkylating agents and could be used in a one-to-one stoichiometry with respect to the ketone. The selectivity of the process for methyl over branched ketones enabled a one-pot double alkylation protocol utilizing two different alcohols

  使用钌（II）-NHC催化剂，在借入氢气的条件下，可以实现多种亚甲基酮的α-烷基化。伯醇用作烷基化剂，可以相对于酮以一对一的化学计量使用。甲基对支链酮的工艺选择性使一种锅法双烷基化方案得以实现，该方案使用两种不同的醇和一种催化剂。而且，该方法可以直接用于多奈哌齐的一步合成，多奈哌齐是最畅销的用于治疗阿尔茨海默氏病的药物。
• Nickel‐Catalyzed Chemodivergent Coupling of Alcohols: Efficient Routes to Access α,α‐Disubstituted Ketones and α‐Substituted Chalcones
  作者：Sadhna Bansal、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.202304082

  日期：2024.3.12

  The chemodivergent nickel-catalyzed approach provides α,α-disubstituted ketones from aryl-substituted secondary alcohols and benzyl alcohols via the borrowing hydrogen (BH) strategy in the presence of KOtBu, whereas exclusively α-substituted chalcones were accomplished in the presence of mild base K2CO3 through an acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) strategy.

  化学发散镍催化方法在 KO t Bu 存在下通过借氢 (BH) 策略从芳基取代的仲醇和苯甲醇提供α , α-二取代酮，而仅α-取代查耳酮是在 KO t Bu 存在下完成的。通过无受体脱氢偶联 (ADC) 策略实现弱碱 K 2 CO 3 。
• SYNTHESIS OF COMPOUNDS WITH PREDETERMINED CHIRALITY
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0751927A1

  公开（公告）日：1997-01-08
• EP0751927A4
  申请人：——

  公开号：EP0751927A4

  公开（公告）日：1998-07-29