4,4-difluoro-8-(2-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-difluoro-8-(2-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 5,5-difluoro-10-(2-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f][1-3]diazaborinin-4-ium-5-uide；5,5-Difluoro-10-(2-methoxyphenyl)-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,2-difluoro-8-(2-methoxyphenyl)-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₀H₂₁BF₂N₂O
• 分子量: 354.207
• InChiKey: FYLRVXAIICURNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(2-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 C₂₈H₂₄BF₅N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND AND COLOR CONVERSION FILM COMPRISING SAME

  摘要：

  本说明书涉及一种新型化合物，以及包括该化合物的颜色转换膜、背光单元和显示装置。

  公开号：

  US20180186817A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 氧化亚氮 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,4-difluoro-8-(2-methoxyphenyl)-1,3,5,7-tetramethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  基于芳族伯单胺的快速反应和高度特异性的荧光探针，用于对活细胞和生物体中的生物信号分子一氧化氮进行成像。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是参与许多生理和病理过程的重要细胞信号分子。为了在生物系统中探测其时空信息，在过去的十年中已经开发出了大量的NO荧光探针。其中，以邻苯二胺为基础的探针是迄今为止发展最快，用途最广泛的NO荧光探针。但是，仍然存在一些限制，例如响应时间相对较长，脱氢抗坏血酸（DHA）/甲基乙二醛（MGO）可能产生的干扰以及其荧光信号的pH敏感性。在这项工作中，我们提出了两种基于芳族伯单胺的NO荧光探针MA和NIR-MA，并探讨了在需氧条件下富电子对甲氧基苯胺基团与NO的还原性脱氨反应。相对于一系列生物相关干扰物种（包括活性氧，DHA / MGO，生物硫醇和金属离子），它们对NO的快速，稳定，灵敏和特异的荧光关闭响应说明了这两种探针的优越性。结合良好的细胞通透性和低细胞毒性，这两种探针已成功地应用于对LPS /IFN-γ刺激的RAW 264.7巨噬细胞中的内源性NO成像。此外，NIR-MA对NO

  DOI：

  10.1039/c6tb03382b

文献信息

• Synthesis, photodynamic activity, and quantitative structure-activity relationship modelling of a series of BODIPYs
  作者：Enrico Caruso、Marzia Gariboldi、Alessandro Sangion、Paola Gramatica、Stefano Banfi

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2017.01.012

  日期：2017.2

  Here we report the synthesis of eleven new BODIPYs (14–24) characterized by the presence of an aromatic ring on the 8 (meso) position and of iodine atoms on the pyrrolic 2,6 positions. These molecules, together with twelve BODIPYs already reported by us (1 − 12), represent a large panel of BODIPYs showing different atoms or groups as substituent of the aromatic moiety. Two physico-chemical features

  这里，我们报告的11个新BODIPYs（合成14 - 24），其特征在于通过在8（芳香环的存在内消旋）的位置和碘原子对吡咯2,6位。这些分子中，连同已被我们（报道12个BODIPYs 1  -  12），代表BODIPYs表示不同的原子或基团作为芳族结构部分的取代基的一个大的面板。已经研究了两个物理化学特征（1 O 2生成速率和亲脂性），它们在光敏剂的结果中起着至关重要的作用。在体外在SKOV3细胞系中，在黑暗中处理细胞24小时，然后用绿色LED装置（通量25.2 J / cm 2）照射2 h，研究了23种PS的光诱导杀伤功效。用MTT试验评估细胞杀伤功效，并将其与内消旋未取代化合物之一进行比较（13）。为了理解取代基的可能作用，建立了基于理论整体分子描述符的预测定量构效关系（QSAR）回归模型。结果清楚地表明，芳环的存在是优异的光动力学响应的基础，而芳环上的电子效应和取代基的位置不影响光动力学功效。
• Heavy-atom-free charge transfer photosensitizers: Tuning the efficiency of BODIPY in singlet oxygen generation via intramolecular electron donor-acceptor interaction
  作者：Wenbin Hu、Yanhe Lin、Xian-Fu Zhang、Mingna Feng、Siwen Zhao、Jing Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.019

  日期：2019.5

  lifetime, excited triplet state formation, and singlet oxygen formation properties are measured. DFT quantum chemical computation is also carried out to explain the experiments. The occurrence of intra-molecular CT is confirmed by UV-Vis absorption, fluorescence properties and quantum chemical computation. The triplet excited state formation is evidenced by laser flash photolysis technique. The quantitative

  在产生单线态氧（以测试的电荷转移（CT）的可调谐性的基于BODIPY光敏剂1 Δ克），十二内消旋已经合成并完全表征了-苯基-BODIPY（供体-受体）型化合物，其中苯基部分分别被0、1、2和3个甲氧基改性以增加其电子给体能力。测量了UV-Vis吸收光谱，荧光发射光谱，荧光量子产率，荧光寿命，激发三重态形成和单重态氧形成性质。还进行了DFT量子化学计算以解释实验。通过UV-Vis吸收，荧光性质和量子化学计算证实了分子内CT的发生。通过激光闪光光解技术证明了三重激发态的形成。通过DPBF（二苯基异苯并呋喃）化学捕集方法证明了光敏单线态氧的定量形成。 这种类型的CT BODIPY光敏剂的显示产生单线态氧良好的可调谐性（1 Δ克）。当供体上的甲氧基数增加时（使CT增强），单线态氧的生成效率从0.070升高到0.30。当溶剂极性增加（CT也增强）时，单线态氧的产生效率也显着提高。单线态氧产生的增加伴
• Design and Synthesis of a Library of BODIPY-Based Environmental Polarity Sensors Utilizing Photoinduced Electron-Transfer-Controlled Fluorescence ON/OFF Switching
  作者：Hisato Sunahara、Yasuteru Urano、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja068551y

  日期：2007.5.1

  We systematically examined the mechanism of the solvent polarity dependence of the fluorescence ON/OFF threshold of the BODIPY (boron dipyrromethene) fluorophore and the role of photoinduced electron transfer (PeT). In a series of BODIPY derivatives with variously substituted benzene moieties at the 8-position, the oxidation potential of the benzene moiety became more positive and the reduction potential of the BODIPY fluorophore became more negative as the solvent polarity was decreased; consequently, the free energy change of PeT from the benzene moiety becomes larger in a more nonpolar environment. Utilizing this finding, we designed and synthesized a library of probes in which the threshold of fluorescence ON/OFF switching corresponds to different levels of solvent polarity. These environment-sensitive probes were used to examine bovine serum albumin (BSA) and living cells. The polarity at the surface of albumin was concluded to be similar to that of acetone, while the polarity of the internal membranes of HeLa cells was similar to that of dichloromethane.