4-methoxy-4'-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4'-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(4-prop-2-ynylphenyl)benzene；1-methoxy-4-(4-prop-2-ynylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OMXOGADVFBVGBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl 在 copper(l) iodide 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于唑的非拟肽血浆蛋白酶抑制剂

  摘要：

  抗药性疟原虫的传播促使人们寻找新的抗疟药。疟疾天冬氨酸蛋白酶——血浆蛋白酶 (Plms)——在疟原虫生命周期的多个阶段有差异表达，被认为是有吸引力的药物靶点。我们报告了新型唑类非肽模拟血浆蛋白酶抑制剂的开发，该抑制剂是通过对 Actelion 氨基哌嗪抑制剂中的酰胺部分进行生物等排取代而设计的。最好的基于三唑的抑制剂对 Plm II 表现出亚微摩尔的效力，这与母体 Actelion 化合物相当。新抑制剂可作为开发无耐药性抗疟药的起点，靶向非消化性 Plm IX 或 X，这对疟原虫生命周期至关重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800151
• 作为产物：
  描述：

  4’-甲氧基[1,1’-联苯]-4-甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 异丙基氯化镁 、 三溴化磷 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-methoxy-4'-(prop-2-yn-1-yl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  基于唑的非拟肽血浆蛋白酶抑制剂

  摘要：

  抗药性疟原虫的传播促使人们寻找新的抗疟药。疟疾天冬氨酸蛋白酶——血浆蛋白酶 (Plms)——在疟原虫生命周期的多个阶段有差异表达，被认为是有吸引力的药物靶点。我们报告了新型唑类非肽模拟血浆蛋白酶抑制剂的开发，该抑制剂是通过对 Actelion 氨基哌嗪抑制剂中的酰胺部分进行生物等排取代而设计的。最好的基于三唑的抑制剂对 Plm II 表现出亚微摩尔的效力，这与母体 Actelion 化合物相当。新抑制剂可作为开发无耐药性抗疟药的起点，靶向非消化性 Plm IX 或 X，这对疟原虫生命周期至关重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800151

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOALKYLAZOLES AS MALARIAL ASPARTIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] AMINOALKYLAZOLES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉASE ASPARTIQUE DU PALUDISME
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2017069601A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention relates to novel aminoalkylazoles acting as inhibitors of malarial protease plasmepsin II. These can be used as medicines or as constituent of medicines for the treatment of malaria infection.

  本发明涉及作为疟疾蛋白酶质体酶II抑制剂的新型氨基烷基唑类化合物。这些化合物可用作治疗疟疾感染的药物或药物成分。
• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmacia Italia S.p.A.

  公开号：EP0960108B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• Azole-based non-peptidomimetic plasmepsin inhibitors
  作者：Linda Kinena、Gundars Leitis、Iveta Kanepe-Lapsa、Raitis Bobrovs、Kristaps Jaudzems、Vita Ozola、Edgars Suna、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ardp.201800151

  日期：2018.9

  The spread of drug‐resistant malaria parasites urges the search for new antimalarial drugs. Malarial aspartic proteases – plasmepsins (Plms) – are differentially expressed in multiple stages of the Plasmodium parasite's lifecycle and are considered as attractive drug targets. We report the development of novel azole‐based non‐peptidomimetic plasmepsin inhibitors that have been designed by bioisosteric

  抗药性疟原虫的传播促使人们寻找新的抗疟药。疟疾天冬氨酸蛋白酶——血浆蛋白酶 (Plms)——在疟原虫生命周期的多个阶段有差异表达，被认为是有吸引力的药物靶点。我们报告了新型唑类非肽模拟血浆蛋白酶抑制剂的开发，该抑制剂是通过对 Actelion 氨基哌嗪抑制剂中的酰胺部分进行生物等排取代而设计的。最好的基于三唑的抑制剂对 Plm II 表现出亚微摩尔的效力，这与母体 Actelion 化合物相当。新抑制剂可作为开发无耐药性抗疟药的起点，靶向非消化性 Plm IX 或 X，这对疟原虫生命周期至关重要。