4-(4-chlorophenyl)-hexa-2,3-dienoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-hexa-2,3-dienoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₄H₁₅ClO₂
• 分子量: 250.725
• InChiKey: VBNLMRIKENGUDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)丁-1-烯-1-酮 、 重氮乙酸乙酯 在 5,10,15,20-tetrakis(p-chlorophenyl)porphyrin iron(III) chloride 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-hexa-2,3-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iron Porphyrin-Catalyzed Olefination of Ketenes with Diazoacetate for the Enantioselective Synthesis of Allenes

  摘要：

  In the presence of Ph3P and catalytic Fe(TCP) Cl, ketenes could react with EDA to give allenes in high yields under neutral conditions for the first time. By employing chiral phosphine instead of PPh3, allenes could be synthesized with high enantioselectivity (93-98% ee) in good yields.

  DOI：

  10.1021/ja068642v

文献信息

• Iron Porphyrin-Catalyzed Olefination of Ketenes with Diazoacetate for the Enantioselective Synthesis of Allenes
  作者：Chuan-Ying Li、Xiao-Bing Wang、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Jun-Cheng Zheng、Zheng-Hu Xu、Yong-Gui Zhou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja068642v

  日期：2007.2.1

  In the presence of Ph3P and catalytic Fe(TCP) Cl, ketenes could react with EDA to give allenes in high yields under neutral conditions for the first time. By employing chiral phosphine instead of PPh3, allenes could be synthesized with high enantioselectivity (93-98% ee) in good yields.