ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate；ethyl 2-[2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₄
• 分子量: 325.324
• InChiKey: NVZGTIUJXZPLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-(4-硝基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 在 辛酸铑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(2-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑用重氮乙酸乙酯催化咪唑并[1,2-a]吡啶的C3-乙氧基羰基甲基化

  摘要：

  在Rh（II）催化剂存在下，用重氮乙酸乙酯对咪唑并[1,2-a]吡啶进行了高效且环境友好的C3-乙氧基羰基甲基化反应。这种策略不仅能够合成唑吡坦，而且提供了一种产生合成中间体的方法，以提供细胞活性抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130998

文献信息

• Copper(II)-Mediated Aerobic Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines via Cascade Aminomethylation/Cycloisomerization of Alkynes
  作者：Irina V. Rassokhina、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Vladimir Gevorgyan、Yulia A. Volkova

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02102

  日期：2015.11.6

  A single copper(II)-catalyzed three-component cascade aminomethylation/cycloisomerization of propiolates to form imidazo[1,2-a]pyridines was explored. A straightforward method was developed for the practical synthesis of functionalized imidazo[1,2-a]pyridines from benzaldehydes, 2-aminopyridines, and propiolate derivatives catalyzed by Cu(OAc)2 hydrate in the presence of air. The protocol is marked

  探索了单一的铜（II）催化的丙酸酯的三组分级联氨甲基化/环异构化形成咪唑并[1,2- a ]吡啶。开发了一种简单的方法，用于在空气中由Cu（OAc）2水合物催化从苯甲醛，2-氨基吡啶和丙酸酯衍生物实际合成官能化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案的特点是具有优异的收率，官能团耐受性，最重要的是具有合成咪唑并[1,2 - a ]吡啶基药物分子（如Alpidem）的适应性。