(-)-12-epi-fischerindole U isothiocyanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-12-epi-fischerindole U isothiocyanate
• 英文别名: ent-12-epi-fischerindole U isothiocyanate；(6aR,9R,10S,10aR)-9-ethenyl-10-isothiocyanato-6,6,9-trimethyl-5,6a,7,8,10,10a-hexahydroindeno[2,1-b]indole
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂S
• 分子量: 336.501
• InChiKey: SKPZPLQBYCKOGH-DYZHCLJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 乙酸铵 、 双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 66.25h， 生成 (-)-12-epi-fischerindole U isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与羰基化合物的直接偶联：短、对映选择性、克级合成进入 Hapalindole 和 Fischerindole 生物碱家族

  摘要：

  描述了用于吲哚和羰基化合物（酮、酰胺、酯）直接结合的方法的发明。使用这种新方法，已经从香芹酮和吲哚中实现了对 fischerindole 和 hapalindole 吲哚生物碱家族的简短、对映选择性、克级规模和无保护基的合成入口。报道了 (+)-hapalindole Q 和 (-)-12-epi-fischerindole U 异硫氰酸酯的全合成。后者天然产物的绝对立体化学也已确定。

  DOI：

  10.1021/ja047874w

文献信息

• Enantiospecific Total Synthesis of the Hapalindoles, Fischerindoles, and Welwitindolinones <i>via</i> a Redox Economic Approach
  作者：Jeremy M. Richter、Yoshihiro Ishihara、Takeshi Masuda、Brandon W. Whitefield、Tomás Llamas、Antti Pohjakallio、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja806981k

  日期：2008.12.31

  the total synthesis of several members of the hapalindole family of natural products, including hapalindole Q, 12-epi-hapalindole D, 12-epi-fischerindole U, 12-epi-fischerindole G, 12-epi-fischerindole I, and welwitindolinone A. Use of the recently developed direct indole coupling enabled an efficient, practical, scalable, and protecting-group-free synthesis of each of these natural products. The original

  提供了天然产物 hapalindole 家族几个成员的全合成的完整细节，包括 hapalindole Q、12-epi-hapalindole D、12-epi-fischerindole U、12-epi-fischerindole G、12-epi-fischerindole I , 和 welwitindolinone A. 使用最近开发的直接吲哚偶联能够高效、实用、可扩展且无保护基团合成这些天然产物中的每一种。审查了最初的生物合成提案，并提出了修改后的生物合成假设，并通过上述合成进行了验证。合成的特征还在于坚持“氧化还原经济”的概念。类似于“原子经济”或“阶梯经济”，“氧化还原经济”最大限度地减少了合成中多余的氧化还原操作；相当，
• Direct Coupling of Indoles with Carbonyl Compounds:  Short, Enantioselective, Gram-Scale Synthetic Entry into the Hapalindole and Fischerindole Alkaloid Families
  作者：Phil S. Baran、Jeremy M. Richter

  DOI：10.1021/ja047874w

  日期：2004.6.23

  The invention of a method for the direct union of indoles and carbonyl compounds (ketones, amides, esters) is described. Using this new method, a short, enantioselective, gram-scale and protecting group-free synthetic entry to the fischerindole and hapalindole indole alkaloid family has been achieved from carvone and indole. Total syntheses of (+)-hapalindole Q and (-)-12-epi-fischerindole U isothiocyanate

  描述了用于吲哚和羰基化合物（酮、酰胺、酯）直接结合的方法的发明。使用这种新方法，已经从香芹酮和吲哚中实现了对 fischerindole 和 hapalindole 吲哚生物碱家族的简短、对映选择性、克级规模和无保护基的合成入口。报道了 (+)-hapalindole Q 和 (-)-12-epi-fischerindole U 异硫氰酸酯的全合成。后者天然产物的绝对立体化学也已确定。