2-cyclohexylmethyl-5-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyclohexylmethyl-5-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Cyclohexylmethyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile；2-(cyclohexylmethyl)-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄
• 分子量: 266.346
• InChiKey: YOZLHMFKPXNBGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 溴甲基环己烷 、 溴乙腈 在 哌啶 polystyrene 、 divinylbenzene sodium sulfinate resin 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.99h， 以55%的产率得到2-cyclohexylmethyl-5-phenyl-2H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑的固相合成中的[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。

  DOI：

  10.1021/ol0611494

文献信息

• [3+2] Cycloaddition Reactions in the Solid-Phase Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Yongnian Gao、Yulin Lam

  DOI：10.1021/ol0611494

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] An efficient and regioselective procedure for the synthesis of 1,2,3-triazoles via a [3+2] cycloaddition of polymer-bound vinyl sulfone and sodium azide is described. Microwave irradiation provided significant rate enhancement in all steps of the three-step protocol. A representative set of 23 compounds was prepared.

  [结构：见正文]描述了一种通过结合聚合物的乙烯基砜和叠氮化钠的[3 + 2]环加成反应合成1,2,3-三唑的有效且区域选择性的方法。微波辐射在三步协议的所有步骤中均提供了显着的速率增强。制备了代表性的23种化合物。