1-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: GFJWKXODTFTOKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 [Au(1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)(CH₃CN)]SbF₆ 、 双氧水 、 二氯二氧化钼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-(5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1H-pyrrol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硫醚的区域选择性环化，金 (I)-催化合成 3-亚硫基吡咯和吲哚

  摘要：

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01457

文献信息

• I 2 –DMSO promoted metal free oxidative cyclization for the synthesis of substituted Indoles and pyrroles
  作者：Addada Ramakrishnam Raju、Regalla Venkata Reddy、Vajja Mallikarjuna Rao、Vema Venkata Naresh、Anna Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.025

  日期：2016.6

  A series of di substituted indole and tri substituted pyrrole derivatives were synthesized efficiently by using I2/K2CO3 in DMSO. The novel synthesis method offers the advantage of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yields. The method is functional group tolerant and provides quick access to medicinally significant compounds in moderate to high yields.

  通过在DMSO中使用I 2 / K 2 CO 3有效合成了一系列二取代的吲哚和三取代的吡咯衍生物。新颖的合成方法具有反应条件温和，操作简单，产率高的优点。该方法具有官能团耐受性，可以以中等到高产率快速获得具有医学意义的化合物。
• Green multicomponent reaction for synthesis of trisubstituted pyrroles in ionic liquid [bmim]BF4
  作者：G. Narshimha Reddy、Pravin R. Likhar

  DOI：10.1007/s11164-016-2501-3

  日期：2016.9

  5-Trisubstituted pyrrole derivatives were efficiently synthesized by one-pot condensation of 1,3-diones, α-bromoacetophenones, and ammonium acetate in ionic liquid [bmim]BF4. The new synthetic method offers multisubstituted pyrroles with the advantages of mild reaction conditions, operational simplicity, higher yield, and environmental friendliness.

  通过在离子液体[bmim] BF 4中一锅缩合1,3-二酮，α-溴苯乙酮和乙酸铵有效地合成了2,4,5-三取代的吡咯衍生物。新的合成方法提供了多取代的吡咯，具有反应条件温和，操作简便，产率高和环境友好的优点。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。