2-phenyl-2-(phenylthio)-1-(tolylsulfonylimino)pent-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(phenylthio)-1-(tolylsulfonylimino)pent-4-ene
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-phenyl-2-phenylsulfanylpent-4-enylidene)benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 421.584
• InChiKey: CSYUYCWYLAMZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(phenylthio)-1-(tolylsulfonylimino)pent-4-ene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-phenyl-2-(phenylthio)pent-4enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脱氮[2,3]σ重排：高效进入含硫季铵盐中心

  摘要：

  化学结构单元：通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙基芳基的铑催化脱氮[2,3]σ重排，可实现包含季中心，普遍存在的亚基和优异结构单元的α-亚磺酰基亚胺。烷基）硫化物。该方法与铜催化的环加成反应的耦合为炔烃的直接区域选择性官能化提供了平台（参见方案； TC =噻吩羧酸酯； Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302653
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 烯丙氧基苯硫酚 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到2-phenyl-2-(phenylthio)-1-(tolylsulfonylimino)pent-4-ene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的脱氮[2,3]σ重排：高效进入含硫季铵盐中心

  摘要：

  化学结构单元：通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与烯丙基芳基的铑催化脱氮[2,3]σ重排，可实现包含季中心，普遍存在的亚基和优异结构单元的α-亚磺酰基亚胺。烷基）硫化物。该方法与铜催化的环加成反应的耦合为炔烃的直接区域选择性官能化提供了平台（参见方案； TC =噻吩羧酸酯； Ts =对甲苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201302653

文献信息

• Doyle–Kirmse Reaction Using Triazoles Leading to One-pot Multifunctionalization of Terminal Alkynes
  作者：Tomoya Miura、Takamasa Tanaka、Akira Yada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.130521

  日期：2013.10.5

  1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles undergo a Doyle–Kirmse reaction upon treatment with allylic sulfides in the presence of a rhodium(II) catalyst to afford α-allyl-α-sulfanylimines. Terminal alkynes are regioselectively multifunctionalized by the introduction of C–N, C–S, and C–C bonds through a one-pot sequence consisting of a [3 + 2] dipolar cycloaddition reaction with azide and subsequent Doyle–Kirmse reaction.

  1-磺酰基-1,2,3-三唑在铑(II)催化剂的存在下与烯丙基硫化物反应，发生Doyle–Kirmse反应，生成α-烯丙基-α-硫氨基亚胺。末端炔烃通过与叠氮化合物的[3 + 2]偶极环加成反应以及随后的Doyle–Kirmse反应，选择性地多功能化，引入C–N、C–S和C–C键，完成一锅法合成。