5-deoxy-5-hexadecylamino-bis-D-arabinitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-5-hexadecylamino-bis-D-arabinitol
• 英文别名: N,N-bis(d-arabinityl)hexadecane-1-amine；(2R,3S,4R)-5-[hexadecyl-[(2R,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]amino]pentane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₂₆H₅₅NO₈
• 分子量: 509.725
• InChiKey: JUASCSBBNMIYPZ-FAEUJZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十六胺 、 阿拉伯糖 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到5-deoxy-5-hexadecylamino-bis-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  N，N-双（糖基）胺类作为抗癌药

  摘要：

  通过戊糖和己糖的还原胺化反应制备了一系列具有前途的抗癌活性的N，N-双（糖基）胺，随后筛选了它们选择性抑制癌细胞和非癌细胞生长的能力。对于第一次，我们表明，这类化合物具有抗增殖活性，并且，同时脑癌（LN18）细胞的抗匹配（SVG-P12）细胞的选择性杀伤是适度的，几种胺，包括的d -阿拉伯环丁胺1a和d-岩藻酰胺1g的低摩尔浓度IC 50HL60细胞的值。而且，与非癌性HEK-293细胞相比，这两种胺对HL60细胞表现出良好的选择性。这些化合物还显示出对白血病细胞系THP-1的低微摩尔抑制作用。然后使用酵母化学遗传学确定了胺1a和1g的作用方式，从而确定了这两种化合物均会影响相似但截然不同的生化途径。值得注意的是，嘌呤核苷单磷酸的生物合成被认为是一种富集的机制。胺的快速合成及其独特的作用方式使其成为抗癌药物进一步开发的有吸引力的靶标。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.016

文献信息

• Synthesis and anti-tuberculosis activity of glycitylamines
  作者：Hilary M. Corkran、Emma M. Dangerfield、Gregory W. Haslett、Bridget L. Stocker、Mattie S.M. Timmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.036

  日期：2016.2

  A series of glycitylamines, which were prepared in few steps from readily available carbohydrates, were tested for their ability to inhibit tuberculosis growth in an Alamar Blue BCG colourimetric assay. Several derivatives, including (2R, 3R)-1-(hexadecylamine)pent-4-ene-2,3-diol, (2R, 3R)-1-(hexadecylmethylamino)pent-4-ene-2,3-diol and 5-deoxy-5-hexadecylmethylamino-D-arabinitol, were prepared in good to excellent (44-90%) overall yield and exhibited micromolar (20-41 mu M) inhibitory activity that was similar to the first line tuberculosis (TB) drug ethambutol (39 mu M) in the same assay. The ease and low cost of the synthesis of the glycitylamines offers definite advantages for their use as potential TB drugs. (c) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N,N-Bis(glycityl)amines as anti-cancer drugs
  作者：Charlotte L. Waghorne、Hilary M. Corkran、Alex A. Hunt-Painter、Eliatan Niktab、James W. Baty、Michael V. Berridge、Andrew B. Munkacsi、Melanie J. McConnell、Mattie S.M. Timmer、Bridget L. Stocker

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.016

  日期：2016.9

  was modest, several of the amines, including d-arabinitylamine 1a and d-fucitylamine 1g, exhibited low micromolar IC50 values for HL60 cells. Moreover, these two amines showed good selectivity towards HL60 cells when compared to non-cancerous HEK-293 cells. The compounds also showed low micromolar inhibition of the leukaemic cell line, THP-1. The modes of action of amines 1a and 1g were then determined

  通过戊糖和己糖的还原胺化反应制备了一系列具有前途的抗癌活性的N，N-双（糖基）胺，随后筛选了它们选择性抑制癌细胞和非癌细胞生长的能力。对于第一次，我们表明，这类化合物具有抗增殖活性，并且，同时脑癌（LN18）细胞的抗匹配（SVG-P12）细胞的选择性杀伤是适度的，几种胺，包括的d -阿拉伯环丁胺1a和d-岩藻酰胺1g的低摩尔浓度IC 50HL60细胞的值。而且，与非癌性HEK-293细胞相比，这两种胺对HL60细胞表现出良好的选择性。这些化合物还显示出对白血病细胞系THP-1的低微摩尔抑制作用。然后使用酵母化学遗传学确定了胺1a和1g的作用方式，从而确定了这两种化合物均会影响相似但截然不同的生化途径。值得注意的是，嘌呤核苷单磷酸的生物合成被认为是一种富集的机制。胺的快速合成及其独特的作用方式使其成为抗癌药物进一步开发的有吸引力的靶标。