2-benzoyl-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-benzoyl-6-tert-butyl-1,1-dicyanospiro[2.5]octane；1-Benzoyl-6-tert-butylspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O
• 分子量: 320.434
• InChiKey: NWFALZFSJRLFPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 、 4-叔丁基环己酮 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以61%的产率得到2-benzoyl-6-(tert-butyl)spiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New convenient method for the synthesis of spiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02503506

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Substituted 1,1-Dicyanocyclopropanes from Sulfonium Salts, Malononitrile, and Carbonyl Compounds
  作者：Anatoliy Shestopalov、Aleksandr Shestopalov、Lyudmila Rodinovskaya、Sergey Zlotin、Vladimir Nesterov

  DOI：10.1055/s-2003-42471

  日期：——

  The three-component reaction of sulfonium salts 1, malononitrile 3, and aldehydes 2 in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate ([BMIM][PF6]) or in EtOH in the presence of Et3N is a convenient one-pot method for synthesis of substituted 1,1-dicyanocyclopropanes (7 and 9). The reaction of compounds 1-3 occurs stereoselectively to form substituted trans-cyclopropanes (7), whose structures were confirmed by the data of physicochemical methods, including X-ray diffraction analysis. The yield of cyclopropanes produced by the reaction in the ionic ­liquid is 8-21% higher than that in EtOH.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[BMIM][PF6]）或乙醇中，在乙腈存在的情况下，硫鎓盐1、丙二腈3和醛2的三元反应是一种合成取代1,1-二氰基环丙烷（7和9）的便捷的一锅法。化合物1-3发生立体选择性反应，形成取代的环丙烷（7），其结构通过物理化学方法的数据（包括X射线衍射分析）得到证实。在离子液体中反应产生的环丙烷的产量比在乙醇中反应产生的环丙烷的产量高8-21%。
• New convenient method for the synthesis of spiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitriles
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02503506

  日期：1998.6