pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetate
• 英文别名: pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetate；2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetate;pyridin-1-ium
• 化学式: C₅H₅N*C₁₀H₈BrNO₄
• 分子量: 365.183
• InChiKey: PHLWDMJIRNMDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetate 在 盐酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 以54.2%的产率得到2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'AMINES ET INTERMÉDIAIRES POUR CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004056769A3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 吡啶 、 丙二酸 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'AMINES ET INTERMÉDIAIRES POUR CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004056769A3
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴靛红 、 丙二酸 、 吡啶 、 bromoisatin 、 二氧化碳 、 三乙胺 、 、 二甲氨基甲酰氯 、 盐酸 在 pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetate 、 acetone - water 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis methods and intermediates for the manufacture of rizatriptan

  摘要：

  本发明涉及一种制备式[A]的1,2,4-三唑-1-基化合物或其盐的方法，其中R3和R4中的每一个是氢或低碳基，该方法包括将式[B]的腙化合物与1,2,4-三唑基形成试剂反应，其中R为氢或酰基，R2为氢或保护基，R5和R6为氢或COOR7，或其盐。此外，本发明还提供了用于合成抗偏头痛药利扎替普坦的新中间体及其合成方法。

  公开号：

  US20070123711A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE MANUFACTURE OF RIZATRIPTAN<br/>[FR] PROCEDES DE SYNTHESE ET PRODUITS INTERMEDIAIRES POUR PRODUIRE DU RIZATRIPTAN
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2005075422A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to a process for the manufacture of an 1,2,4-triazol-1-yl compound of the formula [A], or a salt thereof, wherein each of R3 and R4 is hydrogen or lower alkyl, said process comprising reacting a hydrazine compound of the formula [B] wherein R is hydrogen or acyl, R2 is hydrogen or a protecting group, are hydrogen or lower alkyl, and R6 is hydrogen or COOR7, or a salt thereof, with a 1,2,4-triazolyl forming reagent. In addition, novel intermediates for the synthesis of the anti-migraine agent Rizatriptan and methods for their synthesis are presented.

  本发明涉及一种制备式[A]的1,2,4-三唑-1-基化合物或其盐的工艺，其中R3和R4各自是氢或低级烷基，所述工艺包括将式[B]的肼化合物与1,2,4-三唑基形成剂反应，其中R是氢或酰基，R2是氢或保护基团，是氢或低级烷基，R6是氢或COOR7，或其盐。另外，还提供了一种用于合成抗偏头痛药物利扎曲普坦的新颖中间体及其合成方法。
• SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  申请人：BERENS ULRICH

  公开号：US20110207941A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The invention relates in a first embodiment to a method for the manufacture of esters of the formula I, or especially of amides of the formula II, wherein the symbols have the meanings given in the specification, as well as other intermediates and compounds useful in the synthesis of tryptamines and other substances mentioned in the title. The synthesis methods and intermediates are useful in the synthesis of pharmaceuticals.

  本发明的第一实施例涉及一种制备式I酯或式II酰胺的方法，其中符号具有规范中给定的含义，以及在合成色胺和其他在标题中提到的物质中有用的其他中间体和化合物。合成方法和中间体在制药合成中有用。
• [EN] SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AMINES ET INTERMÉDIAIRES POUR CETTE SYNTHÈSE
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004056769A3

  公开（公告）日：2004-09-16