8-phenoxy-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-phenoxy-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
• 英文别名: 8-phenoxy-5-azaquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: OJRWTDFCMIHFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitroamino-4-bromopyridine 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-phenoxy-1,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种新型D-氨基酸氧化酶抑制剂及其制备和应 用

  摘要：

  本发明提供了一种新型D‑氨基酸氧化酶抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明公开了一类如式A所示的结构全新的喹喔啉‑2,3‑二酮衍生物，及其制备方法和作为D‑氨基酸氧化酶(DAAO)抑制剂的用途。本发明化合物表现出很好的镇痛和阻断吗啡镇痛耐受作用，有作为镇痛、治疗阿片药物耐受和抗精神分裂症的应用价值。

  公开号：

  CN103435561B

文献信息

• Discovery and analgesic evaluation of 8-chloro-1,4-dihydropyrido[2,3- b ]pyrazine-2,3-dione as a novel potent d -amino acid oxidase inhibitor
  作者：Dongsheng Xie、Jun Lu、Jin Xie、Junjun Cui、Teng-Fei Li、Yan-Chao Wang、Yuan Chen、Nian Gong、Xin-Yan Li、Lei Fu、Yong-Xiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.017

  日期：2016.7

  A series of 5-azaquinoxaline-2,3-dione derivatives were synthesized and evaluated on d-amino acid oxidase (DAAO) inhibition as potential α-hydroxylactam-based inhibitors. The potent inhibitory activities in vitro suggested that 5-nitrogen could significantly enhance the binding affinity by strengthening relevant hydrogen bond interactions. The analgesic effects of intrathecal and systemic injection

  合成了一系列5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮衍生物，并评估了其作为潜在的基于α-羟基内酰胺的抑制剂对d-氨基酸氧化酶（DAAO）的抑制作用。体外的强抑制活性表明5-氮可以通过增强相关的氢键相互作用来显着增强结合亲和力。研究了鞘内和全身注射8-氯-1,4-二氢吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2,3-二酮（5-氮杂喹喔啉-2,3-二酮的代表分子）的镇痛作用。啮齿动物。这项研究不仅证实了DAAO抑制剂的镇痛作用，而且还提供了一类具有口服应用潜力的新型化学实体，可用于治疗慢性疼痛和吗啡镇痛耐受性。
• Pyrido[2,3-b]pyrazin-8-substituted Compounds and Their Use
  申请人：Springer Caroline Joy

  公开号：US20100298320A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds for treating proliferative disorders, cancer, etc., and more specifically to certain pyrido[2,3-b]pyrazin-8-substituted compounds, as described herein, which, inter alia, inhibit RAF (e.g., B-RAF) activity. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit RAF (e.g., BRAF) activity, to inhibit receptor tyrosine kinase (RTK) activity, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of diseases and disorders that are ameliorated by the inhibition of RAF, RTK, etc., proliferative disorders such as cancer (e.g., colorectal cancer, melanoma), etc.

  本发明涉及治疗增生性疾病、癌症等的治疗化合物领域，更具体地涉及某些如下所述的吡啶并[2,3-b]吡嗪-8-取代化合物，其在其他方面抑制RAF（例如B-RAF）活性。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物，以抑制RAF（例如BRAF）活性，抑制受体酪氨酸激酶（RTK）活性，抑制细胞增殖，并用于治疗通过抑制RAF、RTK等所改善的疾病和疾病，如增生性疾病（例如结直肠癌、黑色素瘤）等。
• US8198279B2
  申请人：——

  公开号：US8198279B2

  公开（公告）日：2012-06-12
• 一种新型D-氨基酸氧化酶抑制剂及其制备和应 用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103435561B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明提供了一种新型D‑氨基酸氧化酶抑制剂及其制备和应用，具体地，本发明公开了一类如式A所示的结构全新的喹喔啉‑2,3‑二酮衍生物，及其制备方法和作为D‑氨基酸氧化酶(DAAO)抑制剂的用途。本发明化合物表现出很好的镇痛和阻断吗啡镇痛耐受作用，有作为镇痛、治疗阿片药物耐受和抗精神分裂症的应用价值。