1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbonitril；1,6-dimethyl-2-oxoquinoline-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: GFTAKIOJSVWLMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 在 fac-tris[2-phenylpyridinato-C₂,N]iridium(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的氨基甲酰基自由基生成过程：3,4-二氢喹啉-2-酮和喹啉-2-酮的合成

  摘要：

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob01274h

文献信息

• Kaufmann; Albertini, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3780
  作者：Kaufmann、Albertini

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-catalyzed procedure for carbamoyl radical generation: 3,4-dihydroquinolin-2-one and quinolin-2-one synthesis
  作者：Wade F. Petersen、Richard J. K. Taylor、James R. Donald

  DOI：10.1039/c7ob01274h

  日期：——

  A reductive approach for carbamoyl radical generation from N-hydroxyphthalimido oxamides under photoredox catalysis is outlined. This strategy was applied to the synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones via the intermolecular addition/cyclization of carbamoyl radicals with electron deficient olefins in a mild, redox-neutral manner. Under a general set of reaction conditions, diversely substituted 3

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。