2,3-diphenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,3-diphenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 1,2-Diphenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 化学式: C₂₁H₁₄N₂S
• 分子量: 326.422
• InChiKey: SMDWSGDFYDQXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 三氟甲磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3-diphenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 2-巯基吡啶和相关杂环对 2H-氮丙啶进行区域选择性开环；一锅法获得咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[2,1-b]噻唑

  摘要：

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。

  DOI：

  10.1039/d4ob00410h

文献信息

• Base-Promoted Transition-Metal-Free Arylation of Imidazo-Fused Heterocycles with Diaryliodonium Salts
  作者：Rahul Kumar、Chitrakar Ravi、Deepa Rawat、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201800286

  日期：2018.4.17

  The arylation of imidazo[1,2‐a]pyridine and benzo[d]imidazo[2,1‐b]thiazoles by using diaryliodonium salts has been developed. Potassium tert‐butoxide was used to promote this transition‐metal‐free reaction, which afforded the corresponding products in good to excellent yields.

  咪唑的芳基化[1,2一]吡啶和苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]通过使用二芳基碘盐已经开发噻唑。钾叔丁醇是用来促进此过渡金属无反应，得到相应的产品以良好至优异的产量。
• FeCl₃/ZnI₂-Catalyzed Synthesis of Benzo[<i>d</i>]imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazole through Aerobic Oxidative Cyclization between 2-Aminobenzothiazole and Ketone
  作者：Subhajit Mishra、Kamarul Monir、Shubhanjan Mitra、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/ol5028893

  日期：2014.12.5

  The FeCl3/ZnI2-catalyzed aerobic oxidative cyclization between 2-aminobenzothiazole and ketone/chalcone for the synthesis of benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole is described. A variety of fused benzoimidazothiazole derivatives are obtained by this protocol.