(syn)-4-methyl-1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohexyl 2-diazoacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (syn)-4-methyl-1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohexyl 2-diazoacetate
• 英文别名: [4-Methyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohexyl] 2-diazoacetate；[4-methyl-1-(2-trimethylsilylethynyl)cyclohexyl] 2-diazoacetate
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂Si
• 分子量: 278.426
• InChiKey: PYRCCYDDYXUUKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (syn)-4-methyl-1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohexyl 2-diazoacetate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以57%的产率得到6-trimethylsilyl-7-methyl-2-oxatricyclo[5.2.2.0^1,5]undec-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion

  摘要：

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.

  DOI：

  10.1021/ja308305z
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (syn)-4-methyl-1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclohexyl 2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bridged Polycyclic Ring Systems via Carbene Cascades Terminating in C–H Bond Insertion

  摘要：

  A carbene cascade reaction that constructs functionalized bridged bicyclic systems from alkynyl diazoesters is presented. The cascade proceeds through diazo decomposition, carbene/alkyne metathesis, and C H bond insertion. The diazoesters are easily synthesized from cyclic ketones. Substrate ring size and substitution patterns control the connectivity and diastereomeric preference found in the products.

  DOI：

  10.1021/ja308305z