1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-2-chloroethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-2-chloroethan-1-one
• 英文别名: 2-Bromo-2-chloro-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO
• 分子量: 309.59
• InChiKey: SYYWWAWQWGAECL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 在 盐酸 、 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromo-2-chloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Geminal 异二卤化的简便方法。α-溴-α-氯酮的一锅法合成

  摘要：

  报告了使用现成的二甲基亚砜和 HCl 和 HBr 的组合对甲基酮进行孪生异二卤化的有效和实用的协议。对照实验表明，溶液的酸度以及二甲基亚砜的氧化能力和亲核性可能协同工作以确保串联取代的成功。其操作简单、易于访问和温和的氧化条件表明，本策略可能有助于药物发现中溴氯甲基官能团的组装。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707169