1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenylimidazole
• 化学式: C₂₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 431.494
• InChiKey: RMAFLIAYZXXZFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-4,5-二苯基-1H-咪唑 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-benzyl-2-(2-nitrophenyl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and analgesic activity of some 1-benzyl-2-substituted-4,5-diphenyl-1H-imidazole derivatives

  摘要：

  In this study, derivatives of 1-benzyl-2-substituted-4,5-diphenyl-1H-imidazole were synthesized and their analgesic activity assayed in two tests. 1,2,4,5-Tetrasubstituted imidazole compounds were obtained by the treatment of purified imidazole compounds with benzyl chloride in the presence of sodium hydride. The structure elucidation of the compounds was performed by IR, H-1-NMR and mass spectroscopic data and elemental analysis results. Generally the prepared compound exhibited only moderate analgesic activity in mice at the dose of 100 mg/kg i.p.; however, a few of them exhibited good activity, almost equivalent to that of morphine at 1 mg/kg i.p. was observed. At the above dosage, no toxicity was observed for all compounds. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01076-x

文献信息

• One-Pot Synthesis of Polysubstituted Imidazoles Based on Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 Trimetallic Cascade of Decarboxylation/Wacker-Type Oxidation/Debus–Radziszewski Reaction
  作者：Wei Sun、Mingjuan Zhang、Peilang Li、Yiqun Li

  DOI：10.1055/s-0037-1611835

  日期：2019.9

  Abstract A novel and highly efficient one-pot synthesis of polysubstituted imidazoles from α-hydroxyphenylacetic acids, diphenylacetylene, and amines has been achieved by Pd(OAc)2/Ce(SO4)2/Bi(NO3)3 trimetallic catalytic system. A series of control experiments showed that this overall reaction occurs through a one-pot cascade process combining the steps of decarboxylation of α-hydroxyphenylacetic acids

  抽象的 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二苯基乙炔的Wacker型氧化步骤以及原位生成的芳基醛和苯的Debus-Radziszewski环合反应，以及胺。该反应代表使用α-羟基苯基乙酸和二苯乙炔作为芳基醛和β-二酮的来源的新颖的多组分反应。该方法具有宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可在温和条件下以优异的收率（72–88％）组装相应的多取代的咪唑。 通过Pd（OAc）2 / Ce（SO 4）2 / Bi（NO 3）3从α-羟基苯基乙酸，二苯乙炔和胺中合成新颖高效的一锅合成咪唑三金属催化体系。一系列对照实验表明，整个反应是通过一锅级联过程完成的，该过程结合了α-羟基苯基乙酸的脱羧步骤，二
• Facile synthesis of imidazoles by an efficient and eco-friendly heterogeneous catalytic system constructed of Fe3O4 and Cu2O nanoparticles, and guarana as a natural basis
  作者：Zahra Varzi、Mir Saeed Esmaeili、Reza Taheri-Ledari、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.inoche.2021.108465

  日期：2021.3

  basis), magnetic iron oxide nanoparticles, and copper(I) oxide nanoparticles (Cu2O NPs) is fabricated and suitably applied for catalyzing the multicomponent (three- and four-component) synthesis reactions of imidazole derivatives. Here, an easy preparation strategy for this novel catalytic system (Cu2O/Fe3O4@guarana) is presented. Then, the application of this catalytic system for the synthesis of imidazole

  在这项研究中，由瓜尔胶（瓜尔那胶，作为自然基础），磁性氧化铁纳米颗粒和氧化铜（I）纳米颗粒（Cu 2 O NPs）制成的高效杂化纳米催化剂被制备并适用于催化多组分（三种）。 -和四组分）咪唑衍生物的合成反应。在这里，提出了一种简便的制备策略，用于这种新型的催化体系（Cu 2 O / Fe 3 O 4 @瓜拉那）。然后，精确研究了该催化体系在合成咪唑衍生物中的应用。为此目的，引入超声波处理是一种有效且快速的方法。综上所述，Cu 2 O / Fe 3 O 4的高催化效率通过在温和条件下在少量这种纳米复合材料的存在下获得的高反应产率，很好地证明了瓜拉纳纳米复合材料。宽的活性表面积，显着的磁性，出色的异质性，合适的稳定性，良好的可重复使用性等，已使该催化体系成为促进复杂合成反应的工具。
• A modified procedure for the synthesis of 2,4,5-tri- and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Z. G. Song、X. Wan、S. Zhao

  DOI：10.1007/s10600-013-0488-1

  日期：2013.1

  important member of five-membered heterocycle compounds, the imidazole moiety has many pharmacological properties and play important roles in biochemical process [1]. Many of the substituted imidazoles are used as biocides [2], potent angiotensin II receptor antagonists [3], glucagon receptor antagonists [4], and inhibitors of IL-1 and 5-lipoxygenase [5]. Owing to their wide range of biological, industrial

  作为五元杂环化合物的重要成员，咪唑部分具有多种药理特性，在生化过程中发挥着重要作用[1]。许多取代的咪唑被用作杀生物剂 [2]、有效的血管紧张素 II 受体拮抗剂 [3]、胰高血糖素受体拮抗剂 [4] 以及 IL-1 和 5-脂氧合酶的抑制剂 [5]。由于其广泛的生物、工业和合成应用，它们最近受到了广泛的关注。文献中报道了几种合成高度取代的咪唑的方法[6-13]。上述方法中，二酮与醛或醛与胺一锅缩合得到2,4,5-三或1,2,4,5-四取代咪唑的方法，在各种催化剂存在下使用乙酸铵作为氨源 [13-16] 是众所周知的。是一种成熟的多组分反应 (MCR)，用于制备高度取代的咪唑。在这种类型的反应中，至少三种容易获得的组分反应形成单一产物，该产物基本上结合了起始材料的所有原子。在 AcOH 存在下合成高度取代的咪唑的一锅 MCR 已被广泛报道[17-20]。然而，使用高温（180℃），昂贵的仪器喜欢微波，10当量。NH4OAc
• Green synthesis of tri/tetrasubstituted 1H-imidazoles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using nano aluminium nitride as solid source of ammonia
  作者：MARYAM HAJJAMI、ARASH GHORBANI-CHOGHAMARANI、ZAKIEH YOUSOFVAND、MASOOMEH NOROUZI

  DOI：10.1007/s12039-015-0890-2

  日期：2015.7

  A simple, green and cost-effective protocol was achieved for the synthesis of tri/tetrasubstituted-1H-imidazoles and 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones using nano aluminium nitride. The reaction was carried out under catalyst-free conditions and the products were isolated in good to excellent yield.

  采用纳米氮化铝实现了一种简单、绿色且经济高效的合成三/四取代-1H-咪唑和2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮的新方法。反应在无催化剂的条件下进行，产物的收率良好到优秀。
• BF3·SiO2: an efficient reagent system for the one-pot synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Bahareh Sadeghi、Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Mohammad M. Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.100

  日期：2008.4

  Silica-supported boron trifluoride (BF3·SiO2) is an efficient, readily available and reusable catalyst for the synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles using benzil, an aromatic aldehyde and an amine in the presence of ammonium acetate. This one-pot procedure is very simple, affording good to excellent yields.

  二氧化硅负载的三氟化硼（BF 3 ·SiO 2）是一种高效，易于获得和可重复使用的催化剂，用于在乙酸铵存在下使用苯甲腈，芳族醛和胺合成1,2,4,5-四取代的咪唑。这种一锅法的过程非常简单，可以提供良好的产量。