6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 | 2328-12-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 中文别名: 盐酸6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉；丁苯那嗪中间体
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline monohydrochloride
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；1,2,3,4-Tetrahydro-6,7-dimethoxyisoquinoline hydrochloride；6,7-bis(methyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride；6,7-dimethoxytetrahydroisoquinoline hydrochloride；6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline;hydron;chloride
• CAS: 2328-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₆NO₂*Cl
• mdl: MFCD00012744
• 分子量: 229.707
• InChiKey: SHOWAGCIRTUYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-265 °C(lit.)
• 溶解度：
  可溶25mg/mL，透明，无色（1N NaOH 的甲醇溶液）
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  35.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933499090
• RTECS号：
  NX5017980
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封后存放在干燥、阴凉的地方，并使用紧密的容器储存。

SDS

6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline Hydrochloride
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2328-12-3
分子式： C11H15NO2·HCl
6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 修改号码：6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 248°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:272 mg/kg
par-mus LDLo:160 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NX5017980

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成更加复杂的异喹啉和喹诺里西啶化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 catalase from Micrococcus lysodeikticus 、 氧气 、 monoamine oxidase CDX-656 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过单胺氧化酶-Ugi-Joullié 反应序列对 1,2,3,4-四氢异喹啉进行化学酶促一锅两步功能化

  摘要：

  据报道，一种化学酶促方法可用于合成多种功能化的 1,2,3,4-四氢异喹啉。该协议将单胺氧化酶催化的亚胺形成与 Ugi-Joullié 多组分反应结合在一锅中，无需中间处理。分离了 41 种产品，并证明了克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101545
• 作为产物：
  描述：

  bis(N-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinyl)methane 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及一种用于合成替代-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的过程，该衍生物可作为合成药物制剂中间体。

  公开号：

  US20080033177A1
• 作为试剂：
  描述：

  YM-234903 、 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 作用下， 生成 YM758磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel crystals of fluorobenzamide derivative

  摘要：

  提供了新型晶体，为(−)-N-{2-[(R)-3-(6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羧酰基)哌啶基]乙基}-4-氟苯甲酰单磷酸盐。

  公开号：

  US20070129357A1

文献信息

• Direct reductive alkylation of amine hydrochlorides with aldehyde bisulfite adducts
  作者：Marta Barniol-Xicota、Andreea L. Turcu、Sandra Codony、Carmen Escolano、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.046

  日期：2014.4

  A mild procedure for the direct reaction of aromatic and aliphatic aldehyde bisulfite adducts with primary and secondary amine hydrochlorides in the presence of sodium cyanoborohydride in methanol is reported.

  据报道，在甲醇中存在氰基硼氢化钠的情况下，芳族和脂肪族醛亚硫酸氢盐加成物与伯胺和仲胺盐酸盐直接反应的温和方法。
• Synthesis and biological evaluation of a small molecule library of 3rd generation multidrug resistance modulators
  作者：Werner Klinkhammer、Henrik Müller、Christoph Globisch、Ilza K. Pajeva、Michael Wiese

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.072

  日期：2009.3

  The development of new modulators possessing high efficacy, low toxicity and high selectivity is a pivotal approach to overcoming P-glycoprotein (P-gp) mediated multidrug resistance (MDR) in tumour cells. In this study 39 compounds are presented which have been synthesized and pharmacologically investigated in our laboratory. Similarly to the potent 3rd generation MDR modulator tariquidar (XR9576) the

  具有高功效，低毒性和高选择性的新型调节剂的开发是克服肿瘤细胞中P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）的关键方法。在这项研究中，提出了39种化合物，这些化合物已在我们的实验室中合成并进行了药理研究。与有效的第三代MDR调节剂tariquidar（XR9576）相似，该化合物包含四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构，与XR9576相比，该亚结构连接到较小的疏水部分，从而导致分子量较低的分子。四氢异喹啉-乙基-苯胺亚结构和疏水部分之间的连接是通过四种不同类型的接头实现的：酰胺，尿素，酰胺-醚和酰胺-苯乙烯基。在疏水部分产生了许多结构修饰。钙黄绿素AM测定用作测试系统以确定化合物的P-gp转运抑制效力。对于酰胺接头衍生物，进行了结构-活性关系分析，概述了哪些结构修饰有助于抑制效力。含有在特定方向上具有特定取代基的双环疏水部分的化合物被确定为最有效的酰胺衍生物。在尿素衍生物中，具有最高抑制效力的化合物具有
• <i>N</i> -Arylamines Coupled with Aldehydes, Ketones, and Imines by Means of Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Qing Xia、Hao Tian、Jianyang Dong、Yi Qu、Lili Li、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/chem.201801886

  日期：2018.7.2

  A photoredox‐catalyzed umpolung strategy for coupling reactions between aldehydes, ketones, imines, and N‐arylamines is reported. These reactions proceed by a Brønsted acid‐activated proton‐coupled electron transfer pathway, and the protocol was used to synthesize a broad scope of 1,2‐amino alcohols and vicinal diamines, both of which are common motifs in biologically active natural products, pharmaceutically

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• Supported Gold Nanoparticles for Efficient α-Oxygenation of Secondary and Tertiary Amines into Amides
  作者：Xiongjie Jin、Kengo Kataoka、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/anie.201602695

  日期：2016.6.13

  Although the α‐oxygenation of amines is a highly attractive method for the synthesis of amides, efficient catalysts suited to a wide range of secondary and tertiary alkyl amines using O2 as the terminal oxidant have no precedent. This report describes a novel, green α‐oxygenation of a wide range of linear and cyclic secondary and tertiary amines mediated by gold nanoparticles supported on alumina (Au/Al2O3)

  尽管胺的α-加氧是合成酰胺的极具吸引力的方法，但使用O 2作为末端氧化剂的适用于各种仲烷基和叔烷基胺的有效催化剂尚无先例。该报告描述了由负载在氧化铝上的金纳米颗粒（Au / Al 2 O 3）介导的各种线性和环状仲胺和叔胺的新型绿色α-加氧反应。观察到的催化确实是非均相的，并且该催化剂可以重复使用。目前的α加氧利用O 2作为末端氧化剂，水作为酰胺的氧原子源。该方法产生的水是唯一的理论副产物，突出了本反应的环境友好性质。另外，本发明的α-加氧为使用H 2 18 O作为氧源合成18 O-标记的酰胺提供了一种便捷的方法。
• Oxidation of Secondary Amines with NiSO₄-K₂S₂O₈
  作者：Shigekazu Yamazaki

  DOI：10.1246/cl.1992.823

  日期：1992.5

  catalytic system consisting of NiSO4 and K2S2O8 has been found to be effective for the oxidation of secondary amines to imines. 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline was oxidized to 3,4-dihydroisoquinoline as the main product with a small amount of isoquinoline. N-Benzylaniline gave N-benzylideneaniline and a N-N coupling dimer.

  已发现由 NiSO4 和 K2S2O8 组成的催化体系可有效将仲胺氧化为亚胺。1,2,3,4-四氢异喹啉与少量异喹啉氧化成3,4-二氢异喹啉为主产物。N-苄基苯胺得到N-苄叉苯胺和NN偶联二聚体。