2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD23145131
• 分子量: 287.159
• InChiKey: QBHSJVFGIUHCCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-bromo-8-methylpyrido[2',1':2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  无金属的C–N键形成：一锅合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines，苯并[4'，5']噻唑并-噻唑并[2] ′，3'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines †

  摘要：

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。

  DOI：

  10.1039/c6ra15418b
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-(4-Bromo-phenyl)-2-[(E)-methoxyimino]-ethyl}-2-methyl-pyridinium; bromide 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-(4-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Pyridines and p-Bromophenacyl Bromide O-Methyloxime

  摘要：

  p-溴苯乙酰溴O-甲氧肟在丙酮中与吡啶反应，形成相应的吡啶氨盐。当在乙烯基三乙胺存在下于甲醇中加热时，发生环化反应，随后脱去甲醇，生成咪唑[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4322

文献信息

• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• Desai; Pandya; Patel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1136 - 1143
  作者：Desai、Pandya、Patel、Bhatt、Karkar

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Pyridines and p-Bromophenacyl Bromide O-Methyloxime
  作者：V. A. Artyomov、A. M. Shestopalov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1055/s-1996-4322

  日期：1996.8

  p-Bromophenacyl bromide O-methyloxime reacts with pyridines in acetone to form the corresponding pyridinium salts which, when heated in methanol in the presence of Et3N, undergo cyclization followed by elimination of MeOH to give imidazo[1,2-a]pyridines.

  p-溴苯乙酰溴O-甲氧肟在丙酮中与吡啶反应，形成相应的吡啶氨盐。当在乙烯基三乙胺存在下于甲醇中加热时，发生环化反应，随后脱去甲醇，生成咪唑[1,2-a]吡啶。
• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。