4-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: JNOXZRHHSTUWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 四丁基碘化铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到6-fluoro-2-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-Mediated C–S/N–S Bond Formation via C–H Activation: Access to Benzoisothiazolones Using Elemental Sulfur

  摘要：

  A copper-mediated CS/NS bondforming reaction via CH activation that uses elemental sulfur has been developed. The addition of TBAI was found to be crucial for the success of this transformation. The method is scalable, shows excellent functional group tolerance, and is compatible with heterocycle substrates, providing efficient and practical access to benzoisothiazolones. The direct diversification of the benzoisothiazolone products into a variety of sulfur-containing compounds is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/ol5027156
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜/银介导的未活化（杂）芳基C的直接邻乙氧基化？末端炔烃的H键

  摘要：

  已开发出未活化的芳基CH键与末端炔烃的铜/银介导的氧化邻乙炔基化反应。该反应使用可移动的PIP导向基团，并具有广泛的底物范围，高官能团耐受性以及与各种杂环的相容性，从而提供了芳基炔烃的高效合成方法。此过程亮点铜催化剂的潜力，促进独特的，合成使Ç 摆在贵金属催化的当前范围之外ħ官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201405594

文献信息

• Nickel-Catalyzed Sulfonylation of C(<i>sp</i>²)-H Bonds with Sodium Sulfinates
  作者：Shuang-Liang Liu、Xue-Hong Li、Shu-Sheng Zhang、Sheng-Kai Hou、Guang-Chao Yang、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1002/adsc.201700290

  日期：2017.7.3

  substrate scope and good functional group tolerance with high monosulfonylation selectivity. Besides arenes and heteroarenes, the reaction can also be extended to alkenes, providing diverse diaryl and alkyl aryl sulfones in high yields. Furthermore, a plausible Ni(I)/Ni(III) mechanism is outlined based on our experimental results and related precedents.

  描述了由（吡啶-2-基）异丙胺（PIP-胺）引导的亚磺酸钠对C（sp 2）-H键的首次镍催化邻位磺酰化反应。该策略展示了宽的底物范围和良好的官能团耐受性以及高的单磺酰化选择性。除了芳烃和杂芳烃之外，该反应还可以扩展至烯烃，以高收率提供各种二芳基和烷基芳基砜。此外，根据我们的实验结果和相关先例，概述了可能的Ni（I）/ Ni（III）机制。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)−H Methylation by using Dicumyl Peroxide as both the Methylating Reagent and Hydrogen Acceptor
  作者：Qun Li、Yanrong Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201602445

  日期：2016.8.22

  The first cobalt‐catalyzed direct methylation of a C(sp2)−H bond using dicumyl peroxide (DCP) as both the methylating reagent and hydrogen acceptor has been established. The reaction proceeded without the use of any additives, and was proven to be applicable to various amides bearing a 2‐pyridinylisopropyl (PIP) directing group, providing an efficient access to o‐methyl aryl amides with high functional‐group

  已经建立了使用过氧化二枯基（DCP）作为甲基化试剂和氢受体的第一个钴催化的C（sp 2）-H键的直接甲基化反应。该反应无需使用任何添加剂即可进行，并且已证明可用于带有2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团的各种酰胺，从而可以高效地获得具有高官能团耐受性的邻甲基芳基酰胺。初步的机理研究表明，催化过程将涉及自由基过程。
• Cobalt-Catalyzed Secondary Alkylation of Arenes and Olefins with Alkyl Ethers through the Cleavage of C(sp²)–H and C(sp³)–O Bonds
  作者：Xunqing Dong、Qun Li、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02197

  日期：2018.11.2

  A novel cobalt-catalyzed C–H alkylation of arenes and olefins is achieved with (pyridin-2-yl)isopropyl amine as an N,N-bidentate directing group. Different linear, branched, and cyclic alkyl ethers were used as practical secondary alkylating reagents through cleavage of C(sp3)–O bond, providing an efficient approach to the synthesis of verstile o-alkylated arylamides and tetrasubstituted acrylamides

  用（吡啶-2-基）异丙基胺作为N，N双齿的直接基团，可以实现新颖的钴催化的芳烃和烯烃的CH烷基化反应。通过裂解C（sp 3）-O键，将不同的直链，支链和环状烷基醚用作实用的仲烷基化试剂，为合成通用的o-烷基化的芳基酰胺和四取代的丙烯酰胺提供了一种有效的方法。机理研究表明，惰性C（sp 3）-O键的裂解涉及钴促进的自由基过程，而钴催化剂对惰性C（sp 2）-H键的裂解是限速步骤。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction between Unactivated C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds
  作者：Qun Li、Weipeng Hu、Renjian Hu、Hongjian Lu、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02316

  日期：2017.9.1

  Catalytic oxidative cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds is achieved by the cobalt-catalyzed o-alkylation reaction of aromatic carboxamides containing (pyridin-2-yl)isopropyl amine (PIP–NH2) as a N,N-bidentate directing group. Many different C(sp3)–H bonds in alkanes, toluene derivatives and even in the α-position of ethers and thioethers can be used as coupling

  未活化的C（sp 2）–H和C（sp 3）–H键之间的催化氧化交叉脱氢偶联是通过含（吡啶-2-基）异丙基胺（PIP）的芳族羧酰胺的钴催化邻烷基化反应实现的-NH 2）作为N，N-双齿指向性基团。烷烃，甲苯衍生物，甚至在醚和硫醚的α位上，许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。该方法具有广泛的底物范围和各种官能团的耐受性。
• Nickel-catalyzed and benzoic acid-promoted direct sulfenylation of unactivated arenes
  作者：Ke Yang、Yuqi Wang、Xinyong Chen、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Hao Sun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1039/c4cc10431e

  日期：——

  A nickel-catalyzed direct sulfenylation of unactivated arenes using removable 2-(pyridine-2-yl)-isopropylamine as a directing group has been developed.

  一种镍催化的直接砜化反应已经开发出来，可以使用可移除的2-(吡啶-2-基)-异丙胺作为导向基对未活化的芳烃进行砜化。