十一烷-2,7-二酮 | 63521-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一烷-2,7-二酮
• 英文名称: undecane-2,7-dione
• 英文别名: 2,7-Undecanedione
• CAS: 63521-72-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: RUJVGNCXYHSZER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  301.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷-2,7-二酮 在 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-正丁基-2-甲基环己烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cycloalkenes by intramolecular titanium-induced dicarbonyl coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00435a038
• 作为产物：
  描述：

  1-Butyl-2-methyl-2-phenylsulfanyl-cyclohexanol 在 lithium perchlorate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到十一烷-2,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Torii, Sigeru; Inokuchi, Tsutomu; Araki, Yoshihiro, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 15, p. 1797 - 1806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthesis of Acyclic 1,n-Diketones (n = 5-8) from 2-<i>t</i>-Butylperoxycycloalkanones
  作者：Akira Nishinaga、Katsuhiko Rindo、Teruo Matsuura

  DOI：10.1055/s-1986-31866

  日期：——

  The reaction of organolithium with 2-alkyl-2-t-butylperoxycycloalkanones, readily available from t-butylperoxylation of 2-alkylcycloalkanones, gave 2-t-butylperoxy-1-cycloalkanol derivatives quantitatively, thermal decomposition of which with or without an acid afforded 1,n-diketones (n = 5-8) in excellent yields.

  有机锂与2-烷基-2-叔丁基过氧环烷酮的反应，这种酮可以通过2-烷基环烷酮的叔丁基过氧化得到，定量地生成了2-叔丁基过氧-1-环烷醇衍生物，其热分解（有无酸存在下）都能以极佳的产率得到1,n-二酮（n = 5-8）。
• Reactions of Grignard Reagents with Bis- or Mono-Phosphonium lons in Situ Generated from Bu3P and Dicarboxylic Acid Dichlorides or .OMEGA.-Ethoxycarbonyl Alkanoyl Chlorides as a Novel Method to Obtain Diketones and Ketoesters.
  作者：Hatsuo MAEDA、Nagomi HINO、Yuji YAMAUCHI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.48.1196

  日期：——

  mixture of BusP and the Grignard reagent (2.0 eq each) was added to the dichloride solution at the same temperature, a better result was obtained. The latter method not with PhMgBr but with n-BuMgCl or MeMgBr was shown to be useful for preparation of symmetrical alkanediones and keto alkanoates from various 5 (n=2-6) and 13 (n=2 or 3), respectively. For synthesis of alpha-diketones or alpha-ketoesters

  考察了格氏试剂与由BusP和ClCO（CH2）nCOCl（5）或ClCO（CH2）nCO2Et（13）作为制备对称二酮或酮酸酯的工具就地生成的双phosph离子或单-离子的反应。在-40℃下将Bu 3 P（2.0当量）添加至5（n ＝ 2）的THF溶液中，然后添加n-BuMgCl（2.0当量），以良好的产率得到相应的二酮。当在相同温度下将BusP和Grignard试剂的混合物（各2.0 eq）添加到二氯化物溶液中时，可获得更好的结果。后一种方法不是用PhMgBr，而是用n-BuMgCl或MeMgBr制成，可用于分别从5种（n = 2-6）和13种（n = 2或3）中制备对称的链烷二酮和酮基链烷酸酯。为了合成α-二酮或α-酮酸酯，只有PhMgBr进入反应，尽管产量并不令人满意。在-40摄氏度下，将Bu3P（2.0当量），MeMgBr（1.0当量）和BuMgCl（1.0当量）的混合物添加到5（n
• 10.1002/ejoc.202400556
  作者：Bagkavou, Georgia G.、Stathakis, Christos I.

  DOI：10.1002/ejoc.202400556

  日期：——

  The direct Cα−Cβ cleavage of allylic alcohols under mild aerobic conditions is presented. The method constitutes a special case of the Mukaiyama hydration reaction, where the presence of a free hydroxyl group in the nearby carbon alters the fate of the reaction leading to the oxidative braking of Cα−Cβ bond. A broad selection of allylic alcohols has been examined and found to deliver useful for further

  提出了在温和有氧条件下烯丙醇的直接 C α -C β裂解。该方法构成了 Mukaiyama 水合反应的一个特例，其中附近碳中游离羟基的存在改变了反应的命运，导致 C α -C β键的氧化断裂。多种烯丙醇经过检验，发现可用于进一步功能化产品，且收率良好至优异。初步的机理研究使我们能够提出一条可能导致碎片产物的合理途径。
• Organocopper chemistry. Halo-, cyano-, and carbonyl-substituted ketones from the corresponding acyl chlorides and organocopper reagents
  作者：Gary H. Posner、Charles E. Whitten、Paul McFarland

  DOI：10.1021/ja00769a066

  日期：1972.7
• 209. The hydration of undeca-1,7-diyne
  作者：I. D. Campbell、N. A. Dobson、G. Eglinton

  DOI：10.1039/jr9640001092

  日期：——