2-iodo-1-(2-pyridinyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-iodo-1-(2-pyridinyl)ethanone
• 英文别名: 2-Iodo-1-pyridin-2-ylethanone
• 化学式: C₇H₆INO
• 分子量: 247.035
• InChiKey: VHLHQJIHERWLSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1.1.1]螺桨烷 、 2-iodo-1-(2-pyridinyl)ethanone 在 fac-Ir(ppy)₃ 作用下， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化合成双环[1.1.1]戊烷的一般路线

  摘要：

  光氧化还原催化改变了基于自由基的合成化学的面貌。通过光氧化还原催化产生的自由基向碳-碳π键的加成是公认的。但是，该方法尚未应用于碳-碳σ键的功能化。在这里，我们报道了第一个这样的使用光氧化还原催化来促进有机卤化物向碳环[1.1.1]丙炔的添加的方法。产物双环[1.1.1]戊烷（BCP）是制药工业和材料化学中高度重要的主题。显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，该方法导致了sp 2碳-卤素键双环戊基化以接近（杂）芳基化的BCP以及未稳定化的功能化的第一个实例sp 3部首。包含烯烃受体的底物允许通过空前的原子转移自由基环化级联反应一步构建多环双环戊烷产物，而通过类似天然产物和药物样分子的后期双环戊基化，可以证明加速药物发现的潜力。机理研究证明了光催化剂在该化学中的重要性，并提供了在反应循环中自由基稳定性与应力消除之间的平衡的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03190
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到2-iodo-1-(2-pyridinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 I2 或 HBr 水溶液从苯乙烯中轻松有氧光氧化合成苯甲酰碘和溴化物

  摘要：

  我们报告了一种有用的方法，可在水存在下使用 I 2 或 48% HBr 水溶液，通过有氧光氧化从苯乙烯衍生物中轻松合成苯甲酰碘和溴化物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258022

文献信息

• [EN] METHODS FOR INDUCING BIOORTHOGONAL REACTIVITY<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR INDUIRE UNE RÉACTIVITÉ BIO-ORTHOGONALE
  申请人：FOX JOSEPH

  公开号：WO2017106427A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  A method for catalytically converting a dihydrotetrazine 1 into a tetrazine 2, wherein one R group on the dihydrotetrazine 1 is a substituted or unsubstituted aryi, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl, or heteroatom-containing group, and the other R group is selected from the group consisting of H and substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, carbonyl,-or heteroatom-containing groups; 1, 2 wherein the method comprises oxidizing dihydrotetrazine 1 in a reaction medium in the presence of a catalyst and a stoichiometric oxidant.

  将二氢四氮唑1催化转化为四氮唑2的方法，其中二氢四氮唑1上的一个R基团是取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团，另一个R基团选自H和取代或未取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、羰基或含杂原子的基团；其中该方法包括在反应介质中在催化剂和化学计量氧化剂的存在下氧化二氢四氮唑1。
• Facile Aerobic Photo-Oxidative Synthesis of Phenacyl Iodides and Bromides from Styrenes Using I2 or Aqueous HBr
  作者：Akichika Itoh、Tomoya Nobuta、Shin-ichi Hirashima、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0030-1258022

  日期：2010.9

  We report a useful method for facile synthesis of phenacyl iodides and bromides from styrene derivatives by aerobic photo-oxidation using I 2 or 48% aqueous HBr in the presence of water.

  我们报告了一种有用的方法，可在水存在下使用 I 2 或 48% HBr 水溶液，通过有氧光氧化从苯乙烯衍生物中轻松合成苯甲酰碘和溴化物。
• Satyanarayana, N.; Raghunath Rao, P.; Sundaram, E. V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 8, p. 733 - 734
  作者：Satyanarayana, N.、Raghunath Rao, P.、Sundaram, E. V.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] MGLUR4 ALLOSTERIC POTENTIATORS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] POTENTIALISATEURS ALLOSTÉRIQUES DU MGLUR4, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'UN DYSFONCTIONNEMENT NEUROLOGIQUE
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2011050316A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Pyrrole compounds useful as allosteric potentiators/positive allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 4 (mGluR4); synthetic methods for making the compounds; pharmaceutical compositions comprising the compounds; and methods of using the compounds, for example, in treating neurological and psychiatric disorders or other disease state associated with glutamate dysfunction.
• Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes
  作者：Timothy J. Donohoe、Mikhail A Kabeshov、Akshat H. Rathi、Ian E. D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob06587d

  日期：——

  A range of heterocycles, namely thiazoles, imidazoles, imidazopyridines, thiazolidines and dimethoxyindoles, have been synthesised directly from alkenesvia a two-step ketoidoination/cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves readily accessible using many different and well-established approaches, and allow access to a variety of heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。