[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6(5H)-one
• 英文别名: 5H-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6-one
• 化学式: C₉H₆N₄O
• 分子量: 186.173
• InChiKey: HJRRAJFKUHJEGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正溴丁烷 、 [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6(5H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以52.1%的产率得到5-butyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列带有三唑（6a – y）和其他杂环取代基（8a – b，9a – b，10a – b，12a – b和14a – b）的2,3-二氢邻苯二甲酰1,4-二酮衍生物。及其结构的特征在于使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS。使用最大电击测试评估其抗惊厥活性，并使用旋转脚架神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。结果表明5-（3-（三氟甲基）苄基）-[1,2,4]三唑[3,4-a ] phthalazin-6（5 H）-one（6e）具有最强的抗惊厥活性，ED 50值为6.8 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）为11.5（ip）；发现其抗惊厥活性强于先导化合物和标准药物卡马西平。尤其是，化合物6e可以防止戊四唑和双瓜氨酸引起的癫痫发作。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1896-8
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1(2H)-酞嗪酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢酞嗪-1,4-二酮衍生物的合成及其抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列带有三唑（6a – y）和其他杂环取代基（8a – b，9a – b，10a – b，12a – b和14a – b）的2,3-二氢邻苯二甲酰1,4-二酮衍生物。及其结构的特征在于使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS。使用最大电击测试评估其抗惊厥活性，并使用旋转脚架神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。结果表明5-（3-（三氟甲基）苄基）-[1,2,4]三唑[3,4-a ] phthalazin-6（5 H）-one（6e）具有最强的抗惊厥活性，ED 50值为6.8 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）为11.5（ip）；发现其抗惊厥活性强于先导化合物和标准药物卡马西平。尤其是，化合物6e可以防止戊四唑和双瓜氨酸引起的癫痫发作。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1896-8

文献信息

• Phthalazine derivatives, preparation method, pharmaceutical composition and usage thereof
  申请人：Shanghai SIMR Biotech Co., Ltd.

  公开号：US11220503B2

  公开（公告）日：2022-01-11

  The present invention provides a compound of formula I, a cis-trans isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a racemate, a solvate, a hydrate, or a pharmaceutical acceptable salt and ester thereof, a preparation method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and a use of the compound as an α5-GABAA receptor regulator, wherein T, Z, A and Y are as defined in the description.

  本发明提供了一种式 I 的化合物、顺反异构体、对映体、非对映异构体、外消旋体、溶解物、水合物或其药物可接受盐和酯，制备方法，包含该化合物的药物组合物，以及该化合物作为 α5-GABAA 受体调节剂的用途，其中 T、Z、A 和 Y 如描述中所定义。
• Phthalazine Derivatives, Preparation Method, Pharmaceutical Composition and Usage Thereof
  申请人：Shanghai SIMR Biotech Co., Ltd.

  公开号：US20200165253A1

  公开（公告）日：2020-05-28

  The present invention provides a compound of formula I, a cis-trans isomer, an enantiomer, a diastereoisomer, a racemate, a solvate, a hydrate, or a pharmaceutical acceptable salt and ester thereof, a preparation method for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same and a use of the compound as an α5-GABA A receptor regulator, wherein T, Z, A and Y are as defined in the description.
• Synthesis and evaluation of the anticonvulsant activities of 2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione derivatives
  作者：Xiang-Jun Liu、Hong-Jian Zhang、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1007/s00044-017-1896-8

  日期：2017.9

  (Tox). The results showed that 5-(3-(trifluoromethyl)benzyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-6(5H)-one (6e) had the most potent anticonvulsant activity with an ED50 value of 6.8 mg/kg and protective index (PI = TD50/ED50) value of 11.5 (i.p.); its anticonvulsant activity was found to be stronger than that of the lead compound and the standard drug carbamazepine. In particular, compound 6e protected

  合成了一系列带有三唑（6a – y）和其他杂环取代基（8a – b，9a – b，10a – b，12a – b和14a – b）的2,3-二氢邻苯二甲酰1,4-二酮衍生物。及其结构的特征在于使用IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS。使用最大电击测试评估其抗惊厥活性，并使用旋转脚架神经毒性测试（Tox）评估其神经毒性。结果表明5-（3-（三氟甲基）苄基）-[1,2,4]三唑[3,4-a ] phthalazin-6（5 H）-one（6e）具有最强的抗惊厥活性，ED 50值为6.8 mg / kg，保护指数（PI = TD 50 / ED 50）为11.5（ip）；发现其抗惊厥活性强于先导化合物和标准药物卡马西平。尤其是，化合物6e可以防止戊四唑和双瓜氨酸引起的癫痫发作。