2-benzoyl-4,4-dimethoxybutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-4,4-dimethoxybutanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MSEFQSVPSVUTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-4,4-dimethoxybutanenitrile 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以271 mg的产率得到2-phenyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 3-氰基吡咯的途径：丹那代尔和 Suffrutine A 的合成

  摘要：

  标题化合物是由 4,4-二甲氧基丁腈和各自的酯通过克莱森缩合和随后的 Paal-Knorr 吡咯合成以两步顺序制备的。该序列可以作为一锅程序进行，在两个步骤中以 47-72% 的产率提供吡咯（13 个例子）。该方法的分子内变体被应用于从各自的三苯甲基保护的ω-氨基链烷酸酯全合成丹那达和suffrutine A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01298
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 4,4-二甲氧基丁腈 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-benzoyl-4,4-dimethoxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-取代的 3-氰基吡咯的途径：丹那代尔和 Suffrutine A 的合成

  摘要：

  标题化合物是由 4,4-二甲氧基丁腈和各自的酯通过克莱森缩合和随后的 Paal-Knorr 吡咯合成以两步顺序制备的。该序列可以作为一锅程序进行，在两个步骤中以 47-72% 的产率提供吡咯（13 个例子）。该方法的分子内变体被应用于从各自的三苯甲基保护的ω-氨基链烷酸酯全合成丹那达和suffrutine A。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01298

文献信息

• N-oxygenated arylpyrrole, insecticidal, acaricidal and nematicidal agents
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0434940B1

  公开（公告）日：1996-05-29
• US5232979A
  申请人：——

  公开号：US5232979A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5347016A
  申请人：——

  公开号：US5347016A

  公开（公告）日：1994-09-13
• US5399716A
  申请人：——

  公开号：US5399716A

  公开（公告）日：1995-03-21
• A Route to 2-Substituted 3-Cyanopyrroles: Synthesis of Danaidal and Suffrutine A
  作者：Johannes M. Wahl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01298

  日期：2016.7.15

  two-step sequence from 4,4-dimethoxybutyronitrile and the respective esters by Claisen condensation and subsequent Paal–Knorr pyrrole synthesis. The sequence could be performed as a one-pot procedure delivering the pyrroles in yields of 47–72% over two steps (13 examples). Intramolecular variants of the method were applied to the total synthesis of danaidal and suffrutine A from the respective trityl-protected

  标题化合物是由 4,4-二甲氧基丁腈和各自的酯通过克莱森缩合和随后的 Paal-Knorr 吡咯合成以两步顺序制备的。该序列可以作为一锅程序进行，在两个步骤中以 47-72% 的产率提供吡咯（13 个例子）。该方法的分子内变体被应用于从各自的三苯甲基保护的ω-氨基链烷酸酯全合成丹那达和suffrutine A。