(S)-5-methylhexanolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-5-methylhexanolide
• 英文别名: (6S)-6-methyloxepan-2-one
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GZGQVPASOBQUKB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环己酮 在 E_. coli expressing Brevibacterium sp. ChnB₁ monooxygenase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氧杂环烷酮,4-甲基-,(4R)- 、 (-)-6-methyloxepan-2-one 、 (S)-4-Methyl-oxepan-2-one 、 (S)-5-methylhexanolide
  参考文献：
  名称：

  评估八种新型Baeyer-Villiger单加氧酶对烷基取代的环己酮的底物选择性和对映选择性

  摘要：

  最近，从居住在污水处理厂的细菌中克隆了编码八种拜尔-维利格单加氧酶的基因。我们进行了系统的研究，其中每个新克隆的酶以及不动杆菌属的环己酮单加氧酶。NCIB 9871用于氧化15种不同的烷基取代的环己酮。底物组包括相等数量的2-，3-和4-烷基取代的化合物，以探测每种酶对一系列同源的重要合成化合物的立体选择性。对于所有测试的4-烷基取代的环己酮，发现了能够提供相应的相应酶（See≥98％ee的内酯。对于所检查的2-烷基取代的环己酮也是如此。对于3-烷基取代的环己酮而言，情况更为复杂。在少数情况下，单一的Baeyer-Villiger单加氧酶对这些化合物具有很高的区域选择性和对映选择性。但是，更常见的是，它们仅显示出一种类型的选择性。尽管如此，具有这种性质的酶仍可以用作两步生物过程的一部分，在该过程中，最初的动力学拆分随后是对分离的光学纯酮的区域选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/jo030253l

文献信息

• Broadening the scope of Baeyer–Villiger monooxygenase activities toward α,β-unsaturated ketones: a promising route to chiral enol-lactones and ene-lactones
  作者：T. Reignier、V. de Berardinis、J.-L. Petit、A. Mariage、K. Hamzé、K. Duquesne、V. Alphand

  DOI：10.1039/c4cc02541e

  日期：——

  Three regiodivergent Baeyer–Villiger mono-oxygenases (enantioselectively) oxidized a series of cyclic α,β-unsaturated ketones into (chiral) either enol-lactones or ene-lactones. An easy-to-use and efficient biocatalytic process based on a host-microorganism deprived of unwanted activities (knock-out mutant) was developed to enable the exclusive synthesis of unsaturated lactones.

  三种区域多样性的Baeyer–Villiger单氧化酶（对映体选择性）将一系列环状α,β-不饱和酮氧化为（手性）苯乙烯内酯或烯内酯。开发了一种基于去除不需要活性的宿主微生物（敲除突变体）的易用高效的生物催化过程，以实现不饱和内酯的专一合成。
• Asymmetric Baeyer–Villiger oxidation: classical and parallel kinetic resolution of 3-substituted cyclohexanones and desymmetrization of <i>meso</i>-disubstituted cycloketones
  作者：Wangbin Wu、Weidi Cao、Linfeng Hu、Zhishan Su、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c9sc01563a

  日期：——

  Regioselectivity is a crucial issue in Baeyer–Villiger (BV) oxidation. To date, few reports have addressed asymmetric BV oxidation of 3-substituted cycloketones due to the high difficulty of controlling regio- and stereoselectivity. Herein, we report the asymmetric BV oxidation of 3-substituted and meso-disubstituted cycloketones with chiral N,N′-dioxide/Sc(III) catalysts performed in three ways: classical

  区域选择性是Baeyer-Villiger（BV）氧化过程中的关键问题。迄今为止，由于难以控制区域选择性和立体选择性，很少有报道涉及3-取代的环酮的不对称BV氧化。在此，我们报道了用手性N，N'-二氧化物/ Sc（III）催化剂以三种方式进行的3-取代和内二取代环酮的不对称BV氧化：经典动力学拆分，平行动力学拆分和脱对称。该方法应用于生物活性化合物和天然产物的全部和正式合成。对照实验和计算表明，柔性和可调节的催化剂在底物的手性识别中起着重要作用。
• Verfahren zur Herstellung von Überzügen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0130451B1

  公开（公告）日：1988-03-30
• (METH)ACRYLATE COMPOUND, (METH)ACRYLIC COPOLYMER AND PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：MITSUBISHI GAS CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160347896A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  The present invention provides a resist or a compound for use as a resist, which is highly sensitive and well-balanced without losing the fundamental physical properties required as a chemically amplified resist (e.g., resolution, line edge roughness (LER)). The present invention is directed to a (meth)acrylate compound represented by general formula (1) and a process for preparation thereof, as well as a (meth)acrylic copolymer obtainable by polymerization of the (meth)acrylate compound of general formula (1) and a photosensitive resin composition thereof: (wherein R 1 represents a hydrogen atom or a methyl group, R 2 represents a linear or branched alkyl group containing 2 to 4 carbon atoms, and each R 3 may be the same or different and represents a group represented by the following formula (2) or (3), etc.) (provided that formulae (2) and (3) are as defined in the specification of the present application).
• US9951163B2
  申请人：——

  公开号：US9951163B2

  公开（公告）日：2018-04-24